methyl 6-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1254192-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1254192-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: YCARUYJODZYMDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.74 g的产率得到methyl 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。

  公开号：

  WO2022015624A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-chloro-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。

  公开号：

  WO2022015624A1

文献信息

• Enantioselective Michael Reaction of α-Alkyl-β-keto Esters and Enones under Multifunctional Catalysis
  作者：Juanjuan Yang、Wenjun Li、Zhichao Jin、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol102256v

  日期：2010.11.19

  good to excellent yields (75-98%) with excellent diastereoselectivities (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 96% ee) and could easily be transformed into a synthetically useful hexahydrophenanthrene structure under mild conditions in good yield.

  已经开发出一种有效的方法，用于将β-烷基-β-酮酯对映选择性地迈克尔加成到β-取代的α，β-不饱和酮上。迈克尔产品可以以优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和对映选择性（最高96％ee）获得高至优异的收率（75-98％），并且可以很容易地转化为在此条件下可用于合成的六氢菲结构温和的条件，高产。
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic Addition to Arynes by a New Quaternary Guanidinium Salt-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Guihua Pan、Maoping Pu、Hongyu Wang、Meijia Ying、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09594

  日期：2023.12.6

  in situ generated fluoride-based chiral phase-transfer catalyst. In this study, we present a catalytic enantioselective nucleophilic addition reaction involving arynes, utilizing an amino amide-based guanidinium salt QG•X. Furthermore, we demonstrate the broad compatibility of this reaction with various arynes and cyclic/acyclic β-keto amides, leading to the creation of diverse α-aryl quaternary stereocenters

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。
• 10.1021/acs.orglett.4c01435
  作者：Wu, Hongru、Wang, Jie、Jing, Haochuan、Zhang, Zhaofei、Ou, Wei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01435

  日期：——

  Spirocyclic compounds are abundant in biologically active products. However, the divergent synthesis of spirocyclic compounds using low-cost and abundant available starting materials remains a challenge. Herein, we report an effective method for producing spirocyclic motifs using a cyclic β-carbonyl ester or amide and ethylene via thianthrenation. This strategy highlights the exciting possibility of

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR<br/>[FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA
  申请人：SCHROEDINGER INC

  公开号：WO2022015624A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  This present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of using the compounds and compositions for treating neurological disorders such as schizophrenia, mild cognitive impairment and chronic neuropathic pain.

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。