5-formylmellein | 67549-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-formylmellein
• 英文别名: 5-Formyl-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin；8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-5-carbaldehyde
• CAS: 67549-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: PTNGWSBREHHWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formylmellein 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以170 mg的产率得到1,6-dihydroxy-3-methylisochroman-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Whalley, Anthony J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2185 - 2192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 消旋蜂蜜曲菌素 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到7-formylmellein
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241