S-phenyl 2-hydroxy(thiopropanoate) | 92339-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-hydroxy(thiopropanoate)
• 英文别名: S-phenyl 2-hydroxypropanethioate
• CAS: 92339-75-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CBGBTXUNLGTESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-phenyl 2-hydroxy(thiopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  苯硫硝基甲烷：用于将醛转化为α-取代的S-苯基硫代酯的通用试剂

  摘要：

  乙醛和异丁醛RCHO与苯硫基硝基甲烷（KOH，MeOH）反应，然后与甲磺酰氯（Et 3 N，CH 2 Cl 2）反应，得到烯烃RCH C（SPh）NO 2；这些与nuclophiles [努=加入NaOMe，NaOPr反应我钾邻苯二甲酰亚胺，CH 2 FCONHK，p -MeC 6 ħ 4 SO 2 Na.2H 2 O，或KCH（CO 2 Me）的2 ]在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF ），MeOH或Pr i在–30°C的条件下进行OH处理，随后进行臭氧分解（MeOH–DMF; –78°C），得到标题硫代酯[RCH（Nu）COSPh]（46–79％）。

  DOI：

  10.1039/c39840000670

文献信息

• Preparation of .alpha.-substituted S-phenyl thio esters from aldehydes and (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00357a012

  日期：1986.4
• Efficient Radical Oxygenation of α-Iodocarboxylic Acid Derivatives
  作者：Nobuhiro Kihara、Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol990971n

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Treatment of alpha-iodocarboxylic acid derivatives with 2 equiv of triethylborane under oxygen atmosphere gives the corresponding a-hydroxy acid derivatives. This method is based on an iodine atom transfer from the ethyl radical, generated by the reaction of triethylborane and oxygen, with the alpha-iodocarbonyl compound. It offers several advantages over classical ionic substitution reactions: no elimination product is observed, tertiary iodides are efficiently converted to alcohols, and finally, this one-step procedure is working with substrates sensitive to nucleophiles.
• BANKS, B. J.;BARRETT, A. G. M.;RUSSELL, M. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 10, 670-671
  作者：BANKS, B. J.、BARRETT, A. G. M.、RUSSELL, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, A. G. M.;GRABOSKI, G. G.;RUSSELL, M. A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1012-1015
  作者：BARRETT, A. G. M.、GRABOSKI, G. G.、RUSSELL, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Phenylthionitromethane: a versatile reagent for the conversion of aldehydes into α-substituted S-phenyl thioesters
  作者：Bernard J. Banks、Anthony G. M. Barrett、Mark A. Russell

  DOI：10.1039/c39840000670

  日期：——

  reacted with phenylthionitromethane (KOH, MeOH) followed by methanesulphonyl chloride (Et3N, CH2Cl2) to give the alkenes, RCHC(SPh)NO2; these reacted with the nuclophiles [Nu = NaOMe, NaOPri potassium Phthalimide, CH2FCONHK, p-MeC6H4SO2Na.2H2O, or KCH(CO2Me)2] in N,N-dimethylformamide (DMF), MeOH, or PriOH at –30°C to give, on subsequent ozonolysis (MeOH–DMF; –78°C) the title thioesters, [RCH(Nu)COSPh](46–79%)

  乙醛和异丁醛RCHO与苯硫基硝基甲烷（KOH，MeOH）反应，然后与甲磺酰氯（Et 3 N，CH 2 Cl 2）反应，得到烯烃RCH C（SPh）NO 2；这些与nuclophiles [努=加入NaOMe，NaOPr反应我钾邻苯二甲酰亚胺，CH 2 FCONHK，p -MeC 6 ħ 4 SO 2 Na.2H 2 O，或KCH（CO 2 Me）的2 ]在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF ），MeOH或Pr i在–30°C的条件下进行OH处理，随后进行臭氧分解（MeOH–DMF; –78°C），得到标题硫代酯[RCH（Nu）COSPh]（46–79％）。