2-[4-(2-Hydroxyiminocyclohexan-1-ylmethyl)phenyl]propionic Acid | 68767-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[4-(2-Hydroxyiminocyclohexan-1-ylmethyl)phenyl]propionic Acid
• 英文别名: 2-[4-[(2-hydroxyiminocyclohexyl)methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 68767-22-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KWNVJIHRVMOOPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯甲基苯基)丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[4-(2-Hydroxyiminocyclohexan-1-ylmethyl)phenyl]propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  [（环烷基甲基）苯基]乙酸及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  合成[（环烷基甲基）苯基]乙酸衍生物和相关化合物以测试其抗炎和镇痛活性。发现该系列中的某些化合物在角叉菜胶水肿试验中具有良好的活性。其中，2- [4-[（2-氧代环戊基）甲基]苯基]丙酸钠二水合物（15）和2- [4-[（2-氧代环己基亚甲基）甲基]苯基]丙酸二钠（13b）显示出有效的镇痛药和抗佐剂。具有出色的退热特性的关节炎活动。

  DOI：

  10.1021/jm00368a019

文献信息

• Substituted phenylacetic acid derivatives and process for the
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04161538A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  4-(2-Oxo- or hydroxyimino-cycloalkan-1-ylmethyl)phenylacetic acid derivative and nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as an anti-inflammatory agent. The above 2-oxo-compound may be prepared by (a) hydrolyzing and decarboxylating 4-(1-alkoxycarbonyl-2-oxocycloalkan-1-ylmethyl)phenylacetic acid ester derivative or (b) reacting p-halomethylphenylacetic acid ester derivative with an enamine of cycloalkanone and hydrolyzing the resulting product. And further, the above 2-hydroxyimino-compound may be prepared by (c) reacting 4-(2-oxocycloalkan-1-ylmethyl)phenylacetic acid derivative (the product of process (a) or (b)) with hydroxylamine or (d) reacting a dilithium salt of cycloalkanone oxime with p-halomethyl- or p-sulfonyloxymethyl-phenylacetic acid ester derivative and hydrolyzing the resulting product.

  4-(2-氧代或羟基亚胺基环烷基甲基)苯乙酸衍生物及其无毒药用可接受的盐可用作抗炎剂。上述2-氧化物化合物可通过以下方法制备：(a)水解和脱羧4-(1-烷氧羰基-2-氧代环烷基甲基)苯乙酸酯衍生物；或(b)将p-卤代甲基苯乙酸酯衍生物与环烷酮的恩酰反应，并水解所得产物。此外，上述2-羟基亚胺基化合物可通过以下方法制备：(c)将4-(2-氧代环烷基甲基)苯乙酸衍生物(过程(a)或(b)的产物)与羟胺反应；或(d)将环烷酮肟的二锂盐与p-卤代甲基或p-磺酰氧甲基苯乙酸酯衍生物反应，并水解所得产物。