rac-(1aR,3aS,4S,4aR,5S,8R,8aS,9aS)-3a-methoxy-2,2-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-1a,2,3a,4,4a,5,8,8a-octahydro-1H,9H-5,8-methanocyclopropa[c]naphtho[2,3-b]furan-9-one | 101680-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: rac-(1aR,3aS,4S,4aR,5S,8R,8aS,9aS)-3a-methoxy-2,2-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-1a,2,3a,4,4a,5,8,8a-octahydro-1H,9H-5,8-methanocyclopropa[c]naphtho[2,3-b]furan-9-one
• CAS: 101680-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: UFMXAFQBBRBBOZ-ZYTIQTTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1aR,3aS,4S,4aR,5S,8R,8aS,9aS)-3a-methoxy-2,2-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-1a,2,3a,4,4a,5,8,8a-octahydro-1H,9H-5,8-methanocyclopropa[c]naphtho[2,3-b]furan-9-one 560.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 (1aRS,3SR,4SR,7aSR)-4-triethylsilyloxy-3a-methoxy-2,2-dimethyl-1a,2-dihydro-1H,3aH-cyclopropabenzofuran-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mycorrhizin a: A synthesis of tricyclic enones epimeric with and identical with the key synthetic intermediate of koft and smith

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81633-6
• 作为产物：
  描述：

  (1aRS,3aSR,4aRS,5SR,8RS,9aSR)-3a-methoxy-2,2-dimethyl-9-trimethylsilyloxy-1a,2,5,8-tetrahydro-1H,3aH-5,8-methanocyclopropanaphtho<2,3-b>furan-4(4aH)-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rac-(1aR,3aS,4S,4aR,5S,8R,8aS,9aS)-3a-methoxy-2,2-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)-1a,2,3a,4,4a,5,8,8a-octahydro-1H,9H-5,8-methanocyclopropa[c]naphtho[2,3-b]furan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Mycorrhizin a: A synthesis of tricyclic enones epimeric with and identical with the key synthetic intermediate of koft and smith

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81633-6

文献信息

• Brown, Roger F. C.; Caldwell, Karen B.; Gatehouse, Bryan M., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 9, p. 1339 - 1349
  作者：Brown, Roger F. C.、Caldwell, Karen B.、Gatehouse, Bryan M.、Teo, Peter Y. T.

  DOI：——

  日期：——