ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoro-4-iodopentanoate | 374934-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoro-4-iodopentanoate
• 英文别名: 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-fluoro-4-iodopentanoic acid ethyl ester；Ethyl 5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-fluoro-4-iodopentanoate
• CAS: 374934-05-1
• 化学式: C₂₃H₃₀FIO₃Si
• 分子量: 528.478
• InChiKey: JLGXPINVJLGZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoro-4-iodopentanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到ethyl (1R*,2R*)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-fluorocyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro pharmacology, and pharmacokinetic profiles of 2-[1-amino-1-carboxy-2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-1-fluorocyclopropanecarboxylic acid and its 6-heptyl ester, a potent mGluR2 antagonist

  摘要：

  In this paper, we describe the synthesis of (+)-(1R*,2R*)-2-[(1S*)-1-amino-1-carboxy- 2-(9H-xanthen-9-yl)-ethyl]-1-fluoro-cyclopropanecarboxylic acid (+)-16a, a compound, that is, fluorinated at the alpha position of the carboxylic acid in the cyclopropane ring of a group II mGluRs antagonist, 1 (LY341495), using a previously reported stereoselective cyclopropanation reaction. The fluorinated compound (+)-16a exhibited almost the same affinity (IC50 = 3.49 nM) for mGluR2 as 1 but had a superior pharmacokinetic pro. le. Furthermore, a marked elevation of the plasma levels of (+)-16a was observed following the administration of a prodrug, (+)-17. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.066
• 作为产物：
  描述：

  氟碘乙酸乙酯 、 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)prop-1-ene 在 air 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-fluoro-4-iodopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将氟碘乙酸酯自由基加成到烯烃中，然后进行分子内取代反应，立体选择性地制备1-氟环丙烷-1-羧酸酯衍生物

  摘要：

  三乙基硼烷介导的氟代碘乙酸酯向1-烯烃或环状烯烃的碘原子转移自由基加成反应以良好的收率进行，从而以非对映选择性的方式得到α-氟代-γ-碘代酯，而随后通过α-烯醇化而形成环丙烷氟酸酯以高度顺式或F-内选择性的方式提供了相应的氟代环丙烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00726-8