4-氰基-N-(2R-(4-(2,3-二氢苯基(1,4)-二氧-5-)-哌嗪-1-)-丙基)-N-吡啶-2-苯甲酰胺盐酸盐 | 434283-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-氰基-N-(2R-(4-(2,3-二氢苯基(1,4)-二氧-5-)-哌嗪-1-)-丙基)-N-吡啶-2-苯甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: 4-氰基-N-(2R-(4-(2,3-二氢苯基(1,4)-二氧-5-)-哌嗪-1-)-丙基)-N-吡啶-2-苯甲酰胺 盐酸盐
• 英文名称: Lecozotan
• 英文别名: 4-cyano-N-[(2R)-2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 434283-16-6
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₃
• 分子量: 483.57
• InChiKey: NRPQELCNMADTOZ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-N-(2R-(4-(2,3-二氢苯基(1,4)-二氧-5-)-哌嗪-1-)-丙基)-N-吡啶-2-苯甲酰胺盐酸盐 以19.4的产率得到Lecozotan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution

  摘要：

  一种制备具有手性N′-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间体化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N,N′-二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。

  公开号：

  US06713626B2
• 作为产物：
  描述：

  {(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}pyridin-2-ylamine dihydrochloride 、 对氰基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-氰基-N-(2R-(4-(2,3-二氢苯基(1,4)-二氧-5-)-哌嗪-1-)-丙基)-N-吡啶-2-苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-aryl-piperazine derivatives

  摘要：

  本发明揭示了制备公式I中的N-芳基哌嗪衍生物的方法，特别是(R)-4-氰基-N-[2-[4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环[5.4]己-5-基)-1-哌嗪基丙基]-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺。此外，还揭示了含有N-芳基哌嗪衍生物和低水平常见杂质的组合物。此外，还揭示了通过该方法生产的产品。

  公开号：

  US20050209245A1

文献信息

• Preparation of N1-(2'-pyridyl)-1,2-propanediamine sulfamic acid and its use in the synthesis of biologically active piperazines
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030204087A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  A process for making an N1-(2′-pyridyl)-1,2-alkanediamine sulfamic acid of formula II by reacting a compound of formula I with NH 2 R′ 1 wherein R and R′ are as defined in the specification. The invention also includes the compound of formula II, and optical isomers thereof. The compound of formula II is an intermediate useful for making chiral piperazine derivatives which are active at the 5-HT 1A receptor.

  通过将式I化合物与NH2R′1反应制备出一种II式的N1-(2′-吡啶基)-1,2-烷二胺磺酸的方法，其中R和R′如规范中定义。该发明还包括II式化合物及其光学异构体。II式化合物是一种中间体，用于制备在5-HT1A受体上活性的手性哌嗪衍生物。
• Serotonergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020107254A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Novel piperazine derivatives are provided having the formula 1 wherein R 1 is cyano, nitro, trifluoromethyl or halogen, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful as 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了具有以下公式1的新型哌嗪衍生物，其中R1是氰基，硝基，三氟甲基或卤素，或其药学上可接受的酸加合物盐，它们可用作5-HT1A受体拮抗剂。
• Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution
  申请人：Wyeth

  公开号：US06713626B2

  公开（公告）日：2004-03-30

  A process for formation of N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane side-chains having the structure shown in formula below, and for making intermediate compounds therefor. In this process, chirality is introduced at the piperazine ring formation step and 2-aminopyridyl substitution is incorporated via displacement. The resulting N,N′ disubstituted piperazines act on the central nervous system at 5HT receptors.

  一种制备具有手性N′-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间体化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N,N′-二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。
• SEROTONERGIC AGENTS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：SUKOFF RIZZO J. Stacey

  公开号：US20080070925A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Methods and compositions are provided for treating sexual dysfunction, e.g., sexual dysfunction associated with drug treatment, using 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了用于治疗性功能障碍（例如与药物治疗有关的性功能障碍）的方法和组合物，使用5-HT1A受体拮抗剂。
• Serotonergic agents for treating sexual dysfunction
  申请人：Sukoff Rizzo J. Stacey

  公开号：US20060287335A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Methods and compositions are provided for treating sexual dysfunction, e.g., sexual dysfunction associated with drug treatment, using 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了一种治疗性功能障碍的方法和组合物，例如与药物治疗相关的性功能障碍，使用5-HT1A受体拮抗剂。