{(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}pyridin-2-ylamine | 187795-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}pyridin-2-ylamine
• 英文别名: {(2R)-2-[4-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-5-yl)-piperazin-1-yl]-propyl}-N-pyridin-2-yl-amine；{(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}-pyridin-2-ylamine；N-[(2R)-2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]pyridin-2-amine
• CAS: 187795-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂
• 分子量: 354.452
• InChiKey: WGNFRNVIFIRYDD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}pyridin-2-ylamine 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 {(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}pyridin-2-ylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-aryl-piperazine derivatives

  摘要：

  本发明揭示了制备公式I中的N-芳基哌嗪衍生物的方法，特别是(R)-4-氰基-N-[2-[4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环[5.4]己-5-基)-1-哌嗪基丙基]-N-(2-吡啶基)苯甲酰胺。此外，还揭示了含有N-芳基哌嗪衍生物和低水平常见杂质的组合物。此外，还揭示了通过该方法生产的产品。

  公开号：

  US20050209245A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl]-N-pyridin-2-ylcarbamate 以49的产率得到{(R)-2-[4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl}pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing N-aryl piperazines with chiral N′-1-[benzoyl(2-pyridyl)amino]-2-propane substitution

  摘要：

  一种制备具有手性N′-1-[苯甲酰(2-吡啶基)氨基]-2-丙烷侧链的N-芳基哌嗪的方法，其结构如下式所示，并制备其中间体化合物。在该过程中，通过哌嗪环形成步骤引入手性，并通过取代引入2-氨基吡啶基。所得的N,N′-二取代哌嗪在5HT受体上对中枢神经系统产生作用。

  公开号：

  US06713626B2

文献信息

• Serotonergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020107254A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Novel piperazine derivatives are provided having the formula 1 wherein R 1 is cyano, nitro, trifluoromethyl or halogen, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful as 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了具有以下公式1的新型哌嗪衍生物，其中R1是氰基，硝基，三氟甲基或卤素，或其药学上可接受的酸加合物盐，它们可用作5-HT1A受体拮抗剂。
• SEROTONERGIC AGENTS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：SUKOFF RIZZO J. Stacey

  公开号：US20080070925A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Methods and compositions are provided for treating sexual dysfunction, e.g., sexual dysfunction associated with drug treatment, using 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了用于治疗性功能障碍（例如与药物治疗有关的性功能障碍）的方法和组合物，使用5-HT1A受体拮抗剂。
• Serotonergic agents for treating sexual dysfunction
  申请人：Sukoff Rizzo J. Stacey

  公开号：US20060287335A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Methods and compositions are provided for treating sexual dysfunction, e.g., sexual dysfunction associated with drug treatment, using 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了一种治疗性功能障碍的方法和组合物，例如与药物治疗相关的性功能障碍，使用5-HT1A受体拮抗剂。
• SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：Childers Wayne E.

  公开号：US20090215794A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Novel piperazine derivatives are provided having the formula wherein R 1 is cyano, nitro, trifluoromethyl or halogen, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which are useful as 5-HT 1A receptor antagonists.

  提供了具有以下式子的新型哌嗪衍生物： 其中R1是氰基，硝基，三氟甲基或卤素，或其药学上可接受的酸加成盐，其作为5-HT1A受体拮抗剂是有用的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzodioxanylpiperazine Derivatives as Potent Serotonin 5-HT_1A Antagonists:  The Discovery of Lecozotan
  作者：Wayne E. Childers,、Magid A. Abou-Gharbia、Michael G. Kelly、Terrance H. Andree、Boyd L. Harrison、Douglas M. Ho、Geoffrey Hornby、Donna M. Huryn、Lisa Potestio、Sharon J. Rosenzweig-Lipson、Jean Schmid、Deborah L. Smith、Stacey J. Sukoff、Gan Zhang、Lee E. Schechter

  DOI：10.1021/jm049493z

  日期：2005.5.1

  A series of benzodioxanylpiperazine derivatives possessing a 4-aryl amide substituent was prepared and evaluated for 5-HT1A affinity and functional antagonist activity in vitro and in vivo. All of the compounds in this series possessed high affinity for the human 5-HT1A receptor and many displayed potent antagonist activity in vitro and varying degrees of intrinsic activity in vivo. Compound 11c (Lecozotan) was selected for further development and is currently in clinical trials.