4-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)butanenitrile | 1396790-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(2-Oxo-1,3-dioxolan-4-yl)butanenitrile
• CAS: 1396790-37-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: GGNGLPHLJIAGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯腈 在 3-甲基吡唑 、 aluminum;2-[[bis[(3,5-dimethyl-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-dimethylphenolate;oxolane 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、758.44 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 4-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在流动反应器中通过烯烃的催化氧化羧化 合成环状有机碳酸酯†

  摘要：

  证明了在相对温和的条件下使用过氧化物和二氧化碳将烯烃直接催化转化为环状碳酸酯的方法。该方案利用串联的填充床流动反应器以单一顺序将couple催化的烯烃环氧化和铝催化的环氧化羧化偶联。

  DOI：

  10.1039/c6cy01974a

文献信息

• Microwave assisted synthesis of cyclic carbonates from olefins with sodium bicarbonates as the C1 source
  作者：Xiaoqing Yang、Jie Wu、Xianwen Mao、Timothy F. Jamison、T. Alan Hatton

  DOI：10.1039/c4cc00252k

  日期：——

  An effective transformation of alkenes into cyclic carbonates has been achieved using NaHCO3 as the C1 source in acetone–water under microwave heating, with selectivities and yields significantly surpassing those obtained using conventional heating.

  在微波加热下，使用NaHCO3作为C1来源，在丙酮–水体系中实现了烯烃向环碳酸酯的高效转化，其选择性和产率显著超过了传统加热所获得的结果。
• Mechanism-guided design of flow systems for multicomponent reactions: conversion of CO2 and olefins to cyclic carbonates
  作者：Jie Wu、Jennifer A. Kozak、Fritz Simeon、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1039/c3sc53422g

  日期：——

  multi-step flow system enabled an efficient general process for the synthesis of cyclic carbonates from alkenes and CO2. The flow system proved to be an ideal platform for multicomponent reactions because it was straightforward to introduce reagents at specific stages without their interacting with each other or with reaction intermediates prone to destruction by them. This system exhibited superior

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。
• Valorization of glycerol 1,2-carbonate as a precursor for the development of new synthons in organic chemistry
  作者：Julia Bensemhoun、Sylvie Condon

  DOI：10.1039/c2gc35678c

  日期：——

  efficiently performed by a very simple electrochemical method using nickel complexes as catalysts. In this paper, we reported a new method for the valorization of glycerol 1,2-carbonate. Firstly, we prepared the activated glycerol 1,2-carbonate derivatives (halogen or pseudo-halide derivatives), and secondly applied these halogen derivatives in coupling reactions by electrochemical methods with organic

  共轭加成反应可以通过非常简单的方法有效地进行 电化学方法 使用镍络合物作为 催化剂。在本文中，我们报告了一种新的方法，用于1,2-碳酸甘油酯的增值。首先，我们制备了活化的1,2-碳酸甘油酯（卤素 或伪卤化物 衍生品），然后应用这些 卤素 通过电化学方法与有机化合物偶联反应中的衍生物，对环境友好 溶剂（碳酸亚丙酯）。据我们所知，这是在1,2-碳酸甘油酯上产生碳-碳键以及这些化合物的合成的第一份报告。
• Synthesis of cyclic organic carbonates via catalytic oxidative carboxylation of olefins in flow reactors
  作者：Ajay A. Sathe、Anirudh M. K. Nambiar、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c6cy01974a

  日期：——

  Methodology for direct catalytic conversion of olefins into cyclic carbonates using peroxide and carbon dioxide under relatively mild conditions is demonstrated. The protocol utilizes packed bed flow reactors in series to couple rhenium catalyzed olefin epoxidation and aluminum catalyzed epoxide carboxylation in a single sequence.

  证明了在相对温和的条件下使用过氧化物和二氧化碳将烯烃直接催化转化为环状碳酸酯的方法。该方案利用串联的填充床流动反应器以单一顺序将couple催化的烯烃环氧化和铝催化的环氧化羧化偶联。