(2R,5R)-2,5-diphenyl-1-methylpiperazine | 148684-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-diphenyl-1-methylpiperazine
• 英文别名: (2R,5R)-1-Methyl-2,5-diphenylpiperazine
• CAS: 148684-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: XDIDOQKRJPJACJ-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2,5-bis(phenyl)piperazine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-diphenyl-1-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Hydrochloride of chiral piperazine as a chiral proton source

  摘要：

  Asymmetric protonation utilizing hydrochlorides of chiral piperazine derivatives has been investigated. Protonation of the lithium enolate derived from 1-acetoxy-2-benzylcyclohexene with (2R, 5R)-2,5-diphenylpiperazine monohydrochloride (2) resulted in a formation of (S)-2-benzylcyclohexanone in 70% ee. The enantioface-differrentiating protonation with the salts of related chiral piperazine derivatives are also discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82345-9