1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3,5-二腈 | 159831-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3,5-二腈
• 英文名称: 1-Methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 159831-34-2
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• 分子量: 182.184
• InChiKey: WYAQYEPXPNZHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3,5-二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-Methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列的手性NADH模型。苯甲酰基甲酸酯和N-乙酰基-烯胺的不对称还原。镁盐浓度对还原反应的不对称诱导的影响

  摘要：

  描述了在吡啶或吡咯环上带有一个或两个手性助剂的吡咯并[2,3- b ]吡啶系列中NADH模型的合成。这些模型参与了甲基苯甲酰甲酸酯的还原。讨论了这些试剂的反应性和还原的立体化学结果，并与吡咯环上手性助剂的性质和镁离子浓度进行了讨论。试剂3在苯甲酰基甲酸酯的还原反应中显示出优异的反应活性，在几分钟内得到对映体过量（ee = 84％）的扁桃酸甲酯。最后，模型1参与了N-乙酰基-烯胺15和16的不对称还原分别是Salsolidine和Carnegine的前体。在这项研究过程中，N-乙酰基-烯胺15的还原度可降低至87％ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00436-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Methylamino-meth-(E)-ylidene]-succinonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3,5-二腈
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的一锅法合成

  摘要：

  摘要 吡咯并 [2,3-b] 吡啶衍生物是手性 NADH 模型的前体，通过简单的一锅法制备。

  DOI：

  10.1080/00397919408010584

文献信息

• Levacher V., Leroy C., Dupas G., Bourgulgnon J., Quegulner G., Synth. Commun, 24 (1994) N 19, S 2697-2705
  作者：Levacher V., Leroy C., Dupas G., Bourgulgnon J., Quegulner G.

  DOI：——

  日期：——