3-[Bis(3-hydroxypropyl)-phenylsilyl]propan-1-ol | 219647-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[Bis(3-hydroxypropyl)-phenylsilyl]propan-1-ol
• CAS: 219647-91-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: NYGYCGIHMWSOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Bis(3-hydroxypropyl)-phenylsilyl]propan-1-ol 在 sodium azide 、 硫化氢 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tris<3-(6-bromohexanoylamino)propyl>phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用三个或四个β-环糊精部分功能化的碳硅烷化合物的合成。在液态氨中的一锅反应用于桦树还原和随后的 SN2 替代

  摘要：

  作为通过形成共价键在新型核心物质上组装特定功能性碳水化合物分子的基本模型反应，开发了一种涉及 Birch 还原和随后的 SN2 置换的高效一锅反应，采用三价和四价碳硅烷溴化物作为核心，单脱氧-单体capto-β-环糊精作为功能性碳水化合物。证实含有合适间隔分子的碳硅烷衍生物作为新型核心物质具有广泛的适用性，可用于构建多种功能材料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2709
• 作为产物：
  描述：

  (三-2-丙烯-1-基硅烷基)-苯 在 cyclohexylborane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[Bis(3-hydroxypropyl)-phenylsilyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Characterization of Novel Carbosilane Dendrimers Carrying Mesogens

  摘要：

  从三级核心分子三烯丙基苯基硅烷出发，制备了一系列带有氰基联苯衍生物的新型碳硅烷树枝状分子。树枝状分子的相变取决于树枝状分子的生成，通过差示扫描量热法（DSC）和光学偏振显微镜研究了间隔长度。制备的所有树枝状分子都表现出A型层状结构。DSC曲线的相变模式和带有27个介质的G2-介子（5）的纹理外观与报道的从四级核心分子四烯丙基硅烷出发制备的带有36个介质的G2树枝状分子相似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2129

文献信息

• Synthesis of a useful anomeric thioacetate of an N-acetyllactosamine derivative and its application
  作者：Koji Matsuoka、Takumi Ohtawa、Hiroshi Hinou、Tetsuo Koyama、Yasuaki Esumi、Shin-Ichiro Nishimura、Ken Hatano、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00697-x

  日期：2003.4

  of an N-acetyllactosamine derivative was efficiently synthesized in high yield from the known 2-azido glycosyl chloride using thioacetic acid as a convenient reagent. The synthesis involved not only an SN2 replacement of the chloride by a carbothiolate anion but also a reductive acetamidation of the azide group. Applications of the thioacetate for glycosidation were demonstrated to provide both O- and

  使用硫代乙酸作为方便试剂，从已知的2-叠氮基糖基氯高效高产率地合成了N-乙酰基乳糖胺衍生物的新型异头β-硫代乙酸酯。该合成不仅涉及用硫代硫酸根阴离子对氯化物进行的S N 2取代，而且涉及叠氮化物基团的还原性乙酰胺化。已证明将硫代乙酸酯用于糖苷化可以以高收率提供O-和S-糖苷。此外，两种中间体都产生了包括硫糖苷键的一类新的糖簇。
• Systematic syntheses of influenza neuraminidase inhibitors: A series of carbosilane dendrimers uniformly functionalized with thioglycoside-type sialic acid moieties
  作者：Jun-Ichi Sakamoto、Tetsuo Koyama、Daisei Miyamoto、Sangchai Yingsakmongkon、Kazuya I.P.J. Hidari、Wipawee Jampangern、Takashi Suzuki、Yasuo Suzuki、Yasuaki Esumi、Takemichi Nakamura、Ken Hatano、Daiyo Terunuma、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.036

  日期：2009.8

  and 12-functionalized dendrimers, and in linkage patterns, such as normal aliphatic linkage, ether- and amide-linkages. Biological evaluations of these glycodendrimers showed that all of the ether- and amide-elongated compounds had inhibitory potencies for the influenza sialidases in the mM range, while compounds having normal aliphatic linkage did not have any activities except for a 12-functionalized

  为了开发新型流感唾液酸酶抑制剂，我们构建了糖簇库，该糖簇由十二种具有硫糖苷键的唾液酸化树枝状大分子组成，可抵抗唾液酸酶的水解。通过唾液酸经乙酰基修饰的糖苷配基在糖苷配基末端改性的硫代唾液酸苷与十二种具有溴化末端的碳硅烷树状大分子在脱乙酰基条件下的缩合反应合成了这些唾液酸树枝状酯，并进行了暂时的重新保护以进行纯化。通过酯交换作用和随后的皂化作用来除去对糖类树状聚合物的所有保护，从而以良好的产率提供相应的水溶性糖类树状聚合物。为了研究结构与活动的关系，树枝状大分子支架，其中糖部分的数目不同，例如3-，4-，6-和12-官能化树枝状大分子，并且在连接方式上不同，例如正常的脂族连接，醚-和酰胺-连接。这些糖类树状大分子的生物学评估表明，所有醚和酰胺延长的化合物都对mN范围的唾液酸流感病毒具有抑制作用，而具有正常脂族键的化合物除12-官能化化合物外没有任何活性。
• Preparation of New Carbosilane Dendrimers Carrying Mesogenic Groups
  作者：Daiyo Terunuma、Tomonori Kato、Rei Nishio、Koji Matsuoka、Hiroyoshi Kuzuhara、Yoshio Aoki、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/cl.1998.59

  日期：1998.1

  A series of new carbosilane dendrimers was prepared by repeating a combination of hydrosilation and allylation on a core molecule, triallylphenylsilane. Subsequent hydroboration and oxidation of the dendrimers gave the polyol derivatives, which were treated with a mesogenic molecule, 6-(4-cyanobiphenyl-4′-oxy) hexanoyl chloride, to give new carbosilane dendrimers carrying mesogenic groups. It was found that the all carbosilane dendrimers exhibited liquid crystal phases. The effects of the dendrimer generations on the ranges of liquid crystal temperature were investigated.

  通过对核心分子三烯丙基苯基硅烷重复进行氢化和烯丙基化组合，制备出了一系列新型碳硅烷树枝状聚合物。随后对树枝状聚合物进行氢硼化和氧化处理，得到多元醇衍生物，再用中生分子 6-（4-氰基联苯-4′-氧基）己酰氯处理，得到带有中生基团的新型碳硅烷树枝状聚合物。研究发现，所有碳硅烷树枝状聚合物都呈现液晶相。研究还探讨了树枝状聚合物世代对液晶温度范围的影响。
• Synthesis of sialyllactosamine clusters using carbosilane as core scaffolds by means of chemical and enzymatic approaches
  作者：Koji Matsuoka、Reina Kaneko、Tetsuo Koyama、XiaoTao Ma、Yasuaki Esumi、Takemichi Nakamura、Ken Hatano、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.066

  日期：2010.8

  An efficient synthesis of sialyllactosamine (SiaLacNAc) clusters using carbosilanes as core scaffolds has been accomplished by means of chemical and enzymatic approaches. N-Acetyl-D-glucosamine (GlcNAc) clusters having O-glycosidic linkage or S-glycosidic linkage were chemically synthesized from known intermediates in high yields. The GlcNAc clusters were first used as substrates for beta 1,4 galactosyl transferase using UDP-galactose (UDP-Gal) as a sugar source to provide corresponding N-acetyllactosamine clusters. Further sugar elongation of the LacNAc clusters was demonstrated using alpha 2,3 sialyl transferase and CMP-neuraminic acid (CMP-NANA) to yield the corresponding SiaLacNAc clusters. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic assembly of trisaccharide moieties of globotriaosyl ceramide using carbosilane dendrimers as cores. A new type of functional glyco-material
  作者：Koji Matsuoka、Mikiko Terabatake、Yasuaki Esumi、Daiyo Terunuma、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01632-9

  日期：1999.10

  As a novel type of artificial receptor for Vero toxins, three pairs of carbosilane dendrimers uniformly carrying 12, 6, and 3 units of trisaccharide moieties of globotriaosyl ceramide were prepared through formation of the sulfide linkages in liquid NH3, which revealed unexpected differences among their biological responses. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.