tris<3-(6-bromohexanoylamino)propyl>phenylsilane | 219647-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris<3-(6-bromohexanoylamino)propyl>phenylsilane
• 英文别名: N-[3-[bis[3-(6-bromohexanoylamino)propyl]-phenylsilyl]propyl]-6-bromohexanamide
• CAS: 219647-98-0
• 化学式: C₃₃H₅₆Br₃N₃O₃Si
• 分子量: 810.623
• InChiKey: INBPAPCVAPMJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris<3-(6-bromohexanoylamino)propyl>phenylsilane 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(5-acetylsulfanylpentoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sialyl α(2 → 3) lactose clusters using carbosilane dendrimer core scaffolds as influenza hemagglutinin blockers

  摘要：

  An efficient synthesis of a series of carbosilane dendrimers uniformly functionalized with sialyl alpha(2 -> 3) lactose (Neu5Ac alpha(2 -> 3)Gal beta(1 -> 4)Glc beta 1 ->) moieties was accomplished. The results of a preliminary study on biological responses against influenza virus hemagglutinin, using the sialyl lactose clusters showed unique biological activities on the basis of the structure-activity relationship according to the carbosilane scaffolds. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.101
• 作为产物：
  描述：

  tris(3-azidopropyl)phenylsilane 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tris<3-(6-bromohexanoylamino)propyl>phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用三个或四个β-环糊精部分功能化的碳硅烷化合物的合成。在液态氨中的一锅反应用于桦树还原和随后的 SN2 替代

  摘要：

  作为通过形成共价键在新型核心物质上组装特定功能性碳水化合物分子的基本模型反应，开发了一种涉及 Birch 还原和随后的 SN2 置换的高效一锅反应，采用三价和四价碳硅烷溴化物作为核心，单脱氧-单体capto-β-环糊精作为功能性碳水化合物。证实含有合适间隔分子的碳硅烷衍生物作为新型核心物质具有广泛的适用性，可用于构建多种功能材料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2709

文献信息

• Systematic syntheses of influenza neuraminidase inhibitors: A series of carbosilane dendrimers uniformly functionalized with thioglycoside-type sialic acid moieties
  作者：Jun-Ichi Sakamoto、Tetsuo Koyama、Daisei Miyamoto、Sangchai Yingsakmongkon、Kazuya I.P.J. Hidari、Wipawee Jampangern、Takashi Suzuki、Yasuo Suzuki、Yasuaki Esumi、Takemichi Nakamura、Ken Hatano、Daiyo Terunuma、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.036

  日期：2009.8

  and 12-functionalized dendrimers, and in linkage patterns, such as normal aliphatic linkage, ether- and amide-linkages. Biological evaluations of these glycodendrimers showed that all of the ether- and amide-elongated compounds had inhibitory potencies for the influenza sialidases in the mM range, while compounds having normal aliphatic linkage did not have any activities except for a 12-functionalized

  为了开发新型流感唾液酸酶抑制剂，我们构建了糖簇库，该糖簇由十二种具有硫糖苷键的唾液酸化树枝状大分子组成，可抵抗唾液酸酶的水解。通过唾液酸经乙酰基修饰的糖苷配基在糖苷配基末端改性的硫代唾液酸苷与十二种具有溴化末端的碳硅烷树状大分子在脱乙酰基条件下的缩合反应合成了这些唾液酸树枝状酯，并进行了暂时的重新保护以进行纯化。通过酯交换作用和随后的皂化作用来除去对糖类树状聚合物的所有保护，从而以良好的产率提供相应的水溶性糖类树状聚合物。为了研究结构与活动的关系，树枝状大分子支架，其中糖部分的数目不同，例如3-，4-，6-和12-官能化树枝状大分子，并且在连接方式上不同，例如正常的脂族连接，醚-和酰胺-连接。这些糖类树状大分子的生物学评估表明，所有醚和酰胺延长的化合物都对mN范围的唾液酸流感病毒具有抑制作用，而具有正常脂族键的化合物除12-官能化化合物外没有任何活性。