6,7-dimethoxy-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 29946-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(2-phenylethenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 29946-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: KGEKIHDPYHWCFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6,7-dimethoxy-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Bischler–Napieralski反应过程中意外的PF6阴离子复分解：3,4-二氢异喹啉六氟磷酸盐及其四氢异喹啉相关生物碱的合成

  摘要：

  抽象的 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim] PF 6用作反应介质时，Bischler-Napieralski反应的性质促进了该离子液体与二氢异喹啉核心之间异常的原位离子交换，从而导致所需的1-苯乙烯基-苯乙烯的稳定化。 3,4-二氢异喹啉，可将其分离为六氟磷酸盐。最后，一锅还原/还原甲基化过程提供了N-甲基衍生物，证明我们的发现可以是合成四氢异喹啉碱生物碱的一种有效且有用的策略。 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim]

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610684
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-styryl-3,4-dihydroisoquinoline hexafluorophosphate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到6,7-dimethoxy-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bischler–Napieralski反应过程中意外的PF6阴离子复分解：3,4-二氢异喹啉六氟磷酸盐及其四氢异喹啉相关生物碱的合成

  摘要：

  抽象的 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim] PF 6用作反应介质时，Bischler-Napieralski反应的性质促进了该离子液体与二氢异喹啉核心之间异常的原位离子交换，从而导致所需的1-苯乙烯基-苯乙烯的稳定化。 3,4-二氢异喹啉，可将其分离为六氟磷酸盐。最后，一锅还原/还原甲基化过程提供了N-甲基衍生物，证明我们的发现可以是合成四氢异喹啉碱生物碱的一种有效且有用的策略。 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim]

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610684

文献信息

• Unexpected PF6 Anion Metathesis during the Bischler–Napieralski Reaction: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinoline Hexafluorophosphates and Their Tetrahydroisoquinoline Related Alkaloids
  作者：Carlos Puerto Galvis、Mario Macías、Vladimir Kouznetsov

  DOI：10.1055/s-0037-1610684

  日期：2019.5

  N-phenethylcinnamamides were subjected to the Bischler–Napieralski reaction to furnish diverse 1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines. We noticed that the desired products were unstable when the reaction was performed under conventional solvent conditions. However, when [bmim]PF6 was used as the reaction media, the nature of the Bischler–Napieralski reaction promoted an unusual in situ ionic interchange

  抽象的 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim] PF 6用作反应介质时，Bischler-Napieralski反应的性质促进了该离子液体与二氢异喹啉核心之间异常的原位离子交换，从而导致所需的1-苯乙烯基-苯乙烯的稳定化。 3,4-二氢异喹啉，可将其分离为六氟磷酸盐。最后，一锅还原/还原甲基化过程提供了N-甲基衍生物，证明我们的发现可以是合成四氢异喹啉碱生物碱的一种有效且有用的策略。 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim]