2-氨基-4-(3,4-二甲基苯基)-噻吩-3-羧酸乙酯 | 307511-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-(3,4-二甲基苯基)-噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-4-(3,4-二甲基苯基)-噻吩-3-羧酸乙酯,96；2-氨基-4-(3,4-二甲基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-amino-4-(3,4-dimethylphenyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 307511-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01917263
• 分子量: 275.371
• InChiKey: KLIHUUITIBDJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83℃
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(3,4-二甲基苯基)-噻吩-3-羧酸乙酯 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-{[5-(3,4-dimethylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids as inhibitors of human protein kinase CK2

  摘要：

  A novel series of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids has been synthesized and tested in vitro towards human protein kinase CK2. It was revealed that the most active compounds inhibiting CK2 are 3-{[5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid and 3-{[5-(4-ethoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid (IC50 values are 0.1 mu M and 0.125 mu M, respectively). Structure activity relationships of 28 tested thienopyrimidine derivatives have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. Evaluation of the inhibitors on seven protein kinases revealed considerable selectivity towards CK2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.025
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,4-二甲基苯乙酮 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-氨基-4-(3,4-二甲基苯基)-噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的新型蛋白激酶CK2抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.004

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xention Limited

  公开号：EP1641803B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• [EN] THIOPHENE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING ATP-UTILIZING ENZYME INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE THIOPHENE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ENZYMES UTILISANT L'ATP, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATIONS
  申请人：AMPHORA DISCOVERY CORP

  公开号：WO2005033102A2

  公开（公告）日：2005-04-14

  Thiophene-based compounds of formula (I) exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed. These compounds are useful in the treatment of Alzheimer’s disease, stroke, diabetes, obesity, inflammation and cancer.