1-cyclohexylthio-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene | 403665-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylthio-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene
• 英文别名: (1-Cyclohexylsulfanyl-2-methylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 403665-83-8
• 化学式: C₁₃H₂₆OSSi
• 分子量: 258.5
• InChiKey: SUTLICXPUBJJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酰氯 、 1-cyclohexylthio-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene 在 pentafluorophenylammonium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到S-cyclohexyl 2,2-dimethyl-3-oxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  轻度和有效的三氟甲磺酸五氟苯基铵（PFPAT）催化的烯醇甲硅烷基醚或乙烯酮甲硅烷基（硫代）乙缩醛与酰氯的C-酰化反应。

  摘要：

  五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）催化剂（5摩尔％）成功地促进了烯丙基甲硅烷基醚与酰氯的C-酰化反应，从而制得各种β-二酮（12例；产率62-92％）。类似地，乙烯酮甲硅烷基缩醛或乙烯酮甲硅烷基硫缩醛的C-酰化反应（即，交叉克莱森缩合反应）进行得很顺利，不仅提供了α-单烷基化的β-酮（硫）酯，而且还提供了热力学上不利的（较难获得的）α，α-二烷基化的β -酮基（硫代）酯具有良好至优异的收率（38个实例； 60-92％的收率）。

  DOI：

  10.1021/ol070191b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 S-cyclohexyl 2-methylpropiothioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-cyclohexylthio-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基缩醛或硫缩醛与酰氯或酸之间的强力Ti交联的Claisen缩合反应。

  摘要：

  [结构：参见正文]成功地进行了乙烯酮缩醛缩醛（KSAs）与酰氯之间强力的Ti交联的Claisen缩合反应，制得的α-单烷基酯和热力学上不佳（难得）的α，α-二烷基β-酮酯收率（46个实施例； 41-98％收率）。乙烯酮甲硅烷基硫缩醛（KSTA）和酰氯之间的密切相关的反应也顺利进行，得到α-单烷基化和α，α-二烷基化的β-酮硫代酯（21个实例；产率61-97％）。本协议扩展到KSA与羧酸的直接缩合（14个实例；产率71-97％）。

  DOI：

  10.1021/ol0619361

文献信息

• GaCl₃-Promoted Ethenylation of Thioester Silyl Enolate and Dienolate with Silylethyne
  作者：Mieko Arisawa、Chie Miyagawa、Satoru Yoshimura、Yoshiyuki Kido、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.2001.1080

  日期：2001.11

  In the presence of GaCl3, silyl enol ethers derived from either S-alkyl or S-aryl thioesters are ethenylated at the α-carbon atom with trimethylsilylethyne in high yields. The reactions of dienolates give α,α-diethenyl thioesters.

  在 GaCl3 存在下，衍生自 S-烷基或 S-芳基硫酯的甲硅烷基烯醇醚在 α-碳原子处与三甲基甲硅烷基乙炔以高产率进行乙烯基化。二烯醇的反应产生α,α-二乙烯基硫酯。
• Use of <i>N</i>-Allylidene-1,1-diphenylethanamine as a Latent Acrolein Synthon in the Double Nucleophilic Addition Reaction of Ketene Silyl (Thio)acetals and Allylborolanes
  作者：Makoto Shimizu、Mami Kawanishi、Isao Mizota、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/ol101061t

  日期：2010.8.20

  In the presence of silica gel and water, a mixture of ketene silyl acetals and 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition with N-allylidene-1,1-diphenylethanamine to give delta-hydroxyesters in good yields, where the allylideneamine was successfully used as an acrolein equivalent.