5,6-Dihydrobenzisoquinoline | 110030-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-Dihydrobenzisoquinoline
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenzo[f]isoquinoline
• CAS: 110030-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: REXIPJDOZCHSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,6-Dihydrobenzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）偶联制备1-取代的3,4-二氢萘-2-甲醛N，N-二甲基hydr及其电环闭环

  摘要：

  1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛2已通过三种方法转化，分别涉及卤素-金属交换和钯（0）催化的交叉偶联，转化为1-芳基和1-的N，N-二甲基hydr乙烯基-3,4-二氢萘-2-甲醛。的N，N- -dimethylhydrazone 10醛的2所与丁基锂经历高效溴-锂交换，象2-溴苯甲醛-N，N- -dimethylhydrazone 17。的1-乙烯基-3,4-二氢化萘-2-羧醛的dimethylhydrazones不是由后行电环环闭合，随后在溶液中二甲胺的损失，得到5,6-二氢苯并〔分离˚F]异喹啉。当进行气相热解时， 1-芳基-3，4-二氢萘-2-羧醛N，N-二甲基hydr也以相同的方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86333-x

文献信息

• Cycloaromatization ofα-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile and lithiopropionitrile: a facile route to substituted and annelated pyridines
  作者：Arun K. upta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82036-6

  日期：1990.1

  1,3-MeS shift in the presence of phosphoric acid to afford a variety of substituted and annelated 2,6-bis(methylthio)pyridines 3 and 4 respectively in good yields. Cyclization of 2 in the presence of bromine and acetic acid yielded the corresponding 2-bromo-6- methylthio-4,5-substituted and annelated pyridines 9 in good yields. The bis(methylthio) groups in 3 could either be removed with Raney Nickel

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，
• Synthesis of fused pyridines by electrocyclic ring closure of aldehyde NN-dimethylhydrazones
  作者：Thomas L. Gilchrist、Maureen A.M. Healy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97965-6

  日期：1990.1

  3,4-Dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde NN-dimethydrazone bearing an alkenyl or aryl substituent at the 1-position undergo thermal electrocyclic ring closure followed by the loss of dimethylamine, giving fused pyridines.

  在1-位带有烯基或芳基取代基的3,4-二氢萘-2-甲醛NN-二met经历热电环闭合，然后损失二甲胺，得到稠合的吡啶。
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2561-2572
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-substituted-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazones by palladium(0) coupling, and their electrocyclic ring closure
  作者：Thomas L. Gilchrist、Maureen A.M. Healy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86333-x

  日期：1993.3

  involving halogen-metal exchange and palladium(0) catalysed cross coupling, into N,N-dimethylhydrazones of 1-aryl- and 1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2- carboxaldehydes. The N,N-dimethylhydrazone 10 of the aldehyde 2 undergoes efficient bromine-lithium exchange with butyllithium, as does 2-bromobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 17. The dimethylhydrazones of 1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehydes

  1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛2已通过三种方法转化，分别涉及卤素-金属交换和钯（0）催化的交叉偶联，转化为1-芳基和1-的N，N-二甲基hydr乙烯基-3,4-二氢萘-2-甲醛。的N，N- -dimethylhydrazone 10醛的2所与丁基锂经历高效溴-锂交换，象2-溴苯甲醛-N，N- -dimethylhydrazone 17。的1-乙烯基-3,4-二氢化萘-2-羧醛的dimethylhydrazones不是由后行电环环闭合，随后在溶液中二甲胺的损失，得到5,6-二氢苯并〔分离˚F]异喹啉。当进行气相热解时， 1-芳基-3，4-二氢萘-2-羧醛N，N-二甲基hydr也以相同的方式环化。