(3R,8R,8aR)-8-(3-methoxyphenyl)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 450416-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8R,8aR)-8-(3-methoxyphenyl)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8R,8aR)-8-(3-methoxyphenyl)-8a-methyl-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 450416-74-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: XAYJOJKVYLDGSP-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8R,8aR)-8-(3-methoxyphenyl)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到(2S,3R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,8R,8aR)-8-(3-methoxyphenyl)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Racemic γ-Aryl-δ-oxoesters. Enantioselective Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Carmen Escolano、Elies Molins、Enrique Espinosa、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo025894f

  日期：2002.7.1

  affords bicyclic delta-lactams, in a process that involves a dynamic kinetic resolution. Subsequent reduction of these lactams leads to enantiopure 3-arylpiperidines. Starting from racemic aldehyde esters, this short sequence has been applied to the synthesis of (R)-3-phenylpiperidine and the antipsychotic drug (-)-3-PPP (an (S)-3-arylpiperidine), whereas starting from racemic ketone esters enantiopure

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。