tert-butyl 4-(2,3-diaminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate | 906463-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2,3-diaminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(2,3-Diamino-pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 906463-60-3
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₂
• 分子量: 293.369
• InChiKey: CLAJTVDCQJXKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,3-diaminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 N-phenylsulfonyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine-Based 5-HT₆ Receptor Neutral Antagonists: Impact of N¹-Benzyl and N¹-Phenylsulfonyl Fragments on Different Receptor Conformational States

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02009
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-amino-3-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以94%的产率得到tert-butyl 4-(2,3-diaminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of piperazinyl heterocyclic antagonists of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Matthew D. Vera、Joseph T. Lundquist、Murty V. Chengalvala、Joshua E. Cottom、Irene B. Feingold、Lloyd M. Garrick、Daniel M. Green、Diane B. Hauze、Charles W. Mann、John F. Mehlmann、John F. Rogers、Linda Shanno、Jay E. Wrobel、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.099

  日期：2010.4

  orally active GnRH antagonists based on a 4-piperazinylbenzimidazole template, we sought to investigate the properties of heterocyclic isosteres of the benzimidazole template. We report here the synthesis and biological activity of eight novel scaffolds, including imidazopyridines, benzothiazoles and benzoxazoles. The 2-(4-tert-butylphenyl)-8-(piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine ring system was shown

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。
• Imidazo[4,5-b]pyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Pelletier Claude Jeffrey

  公开号：US20060189617A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• US7534796B2
  申请人：——

  公开号：US7534796B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• Imidazopyridine-Based 5-HT₆ Receptor Neutral Antagonists: Impact of <i>N</i>¹-Benzyl and <i>N</i>¹-Phenylsulfonyl Fragments on Different Receptor Conformational States
  作者：David Vanda、Vittorio Canale、Severine Chaumont-Dubel、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Martyna Krawczyk、Wojciech Pietruś、Klaudia Blicharz、Elżbieta Pękala、Andrzej J. Bojarski、Piotr Popik、Philippe Marin、Miroslav Soural、Paweł Zajdel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02009

  日期：2021.1.28