2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-D-ribofuranose | 130472-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: (4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolane-2,4-diol
• CAS: 130472-43-4；130500-51-5
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: WICMNLLWKIFRIM-ZXABPTRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-D-ribofuranose 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl [2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside phosphoramidite building block for versatile functionalization of oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  从 "2-脱氧-D-核糖 "开始，通过六个步骤合成了一种手性非核苷磷酸酰胺结构单元 4。它以传统方式用于机器辅助寡核苷酸合成。寡核苷酸链组装完成后，硫酯键会被各种亲核剂（氢氧根离子、丙烷-1,3-二胺、胱胺素、组胺）裂解，从而产生在寡核苷酸链中间带有一个系基的寡核苷酸共轭物。

  DOI：

  10.1039/a703059b
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种制备的方法，包含寡聚核苷酸站点的寡聚脱氧核苷酸

  摘要：

  在三个步骤中，将2-脱氧-D-核糖转变为在呋喃糖环的异头中心的OH功能上带有（t -Bu）Me 2 Si保护基的亚磷酰胺结构单元。随后使用标准的亚磷酰胺方案将这种结构单元掺入各种碱基序列的DNA寡聚体中，以进行自动DNA合成。所得的甲硅烷基-低聚物已通过HPLC纯化，并选择性地被甲硅烷基化为相应的游离紫嘌呤DNA序列。以这种方式制备的六聚体d（AAAAXA）（X代表嘌呤位点）的特征在于1 H-和31P-NMR光谱。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳分析了用碱碱处理后形成的其他序列及其片段。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730309

文献信息

• C-Glycoside phosphoramidite building block for versatile functionalization of oligodeoxyribonucleotides
  作者：Jari Hovinen、Harri Salo

  DOI：10.1039/a703059b

  日期：——

  A chiral non-nucleosidic phosphoramidite building block containing a thioester function in its structure, 4, is synthesized in six steps starting from ‘2-deoxy-D-ribose’. It is used in the machine-assisted oligonucleotide synthesis in a conventional manner. Upon completion of the oligonucleotide chain assembly the thioester bond is cleaved with various nucleophiles (hydroxide ion, propane-1,3-diamine, cystamine, histamine), resulting in oligonucleotide conjugates with a tether group in the middle of the oligonucleotide chain.

  从 "2-脱氧-D-核糖 "开始，通过六个步骤合成了一种手性非核苷磷酸酰胺结构单元 4。它以传统方式用于机器辅助寡核苷酸合成。寡核苷酸链组装完成后，硫酯键会被各种亲核剂（氢氧根离子、丙烷-1,3-二胺、胱胺素、组胺）裂解，从而产生在寡核苷酸链中间带有一个系基的寡核苷酸共轭物。
• A Method for Preparing Oligodeoxynucleotides Containing an Apurinic Site
  作者：Katrin Groebke、Christian Leumann

  DOI：10.1002/hlca.19900730309

  日期：1990.5.2

  In three steps, 2-deoxy-D-ribose has been converted into a phosphoramidite building block bearing a (t-Bu)Me2Si protecting group at the OH function of the anomeric centre of the furanose ring. This building block was subsequently incorporated into DNA oligomers of various base sequences using the standard phosphoramidite protocol for automated DNA synthesis. The resulting silyl-oligomers have been

  在三个步骤中，将2-脱氧-D-核糖转变为在呋喃糖环的异头中心的OH功能上带有（t -Bu）Me 2 Si保护基的亚磷酰胺结构单元。随后使用标准的亚磷酰胺方案将这种结构单元掺入各种碱基序列的DNA寡聚体中，以进行自动DNA合成。所得的甲硅烷基-低聚物已通过HPLC纯化，并选择性地被甲硅烷基化为相应的游离紫嘌呤DNA序列。以这种方式制备的六聚体d（AAAAXA）（X代表嘌呤位点）的特征在于1 H-和31P-NMR光谱。通过聚丙烯酰胺凝胶电泳分析了用碱碱处理后形成的其他序列及其片段。