(1R,2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 1268602-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,5R,6S)-6-acetyloxy-2-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1268602-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: PXHRFSSHOULQPD-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到[(1R,4S,5R,7S)-4-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (1R,2S,5R,6S)-6-acetyloxy-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k