(R)-BIPHOSPHITE | 142940-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-BIPHOSPHITE
• 英文别名: [1-(2-Diphenoxyphosphanyloxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] diphenyl phosphite
• CAS: 142940-68-9；143059-92-1；142940-72-5
• 化学式: C₄₄H₃₂O₆P₂
• 分子量: 718.682
• InChiKey: NWUPAANOVSZVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-BIPHOSPHITE 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.6 g的产率得到[1-(2-Diphenoxyphosphoryloxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过BINOL和母体双酚的磷酸化收获新的手性磷酸三酯

  摘要：

  摘要 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611295
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-BIPHOSPHITE
  参考文献：
  名称：

  通过BINOL和母体双酚的磷酸化收获新的手性磷酸三酯

  摘要：

  摘要 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611295

文献信息

• Binaphthol-Based Diphosphite Ligands in Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Styrene and 1,3-Cyclohexadiene: Influence of Steric Properties
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200600315

  日期：2007.2.5

  (R)-binaphthol-based diphosphite ligands with different substituents was prepared and applied in the asymmetric nickel-catalyzed hydrocyanation of styrene and 1,3-cyclohexadiene to investigate the influence of their steric properties. The optimum steric properties for the hydrocyanation reaction lie within a narrow window. With the optimized ligand, hydrocyanation of styrene gave full conversion (Subs/Ni=100)

  制备了一系列具有不同取代基的手性（R）-联萘酚基二亚磷酸酯配体，并将其应用于苯乙烯和1,3-环己二烯的不对称镍催化的氢氰化反应中，以研究其空间特性的影响。氢氰化反应的最佳空间特性在狭窄的窗口内。使用优化的配体，苯乙烯进行氢氰化可得到49％ee的完全转化率（Subs / Ni = 100），TON测为600。1,3-环己二烯的氢氰化可得到50％的转化率（Subs / Ni = 500）。优秀的ee为86％。这表明高ee s不仅可用于乙烯基芳烃，而且可用于不对称镍催化的氢氰化反应中的共轭二烯。
• Mechanistic Aspects of the Alternating Copolymerization of Propene with Carbon Monoxide Catalyzed by Pd(II) Complexes of Unsymmetrical Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Yoichi Tonomura、Masako Yasutomi、Hidemasa Takaya、Tamejiro Hiyama、Toshiaki Matsubara、Nobuaki Koga

  DOI：10.1021/ja973199x

  日期：1997.12.1

  The reaction steps responsible for the highly enantioselective asymmetric copolymerization of propene with carbon monoxide catalyzed by a cationic Pd(II) complex bearing an unsymmetrical chiral bidentate phosphine−phosphite, (R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalen-2‘-yl 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite = L1], have been studied. Stepwise identification and characterization

  负责丙烯与一氧化碳的高度对映选择性不对称共聚的反应步骤，由带有不对称手性双齿膦-亚磷酸酯的阳离子 Pd(II) 配合物催化，(R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-( diphenylphOSa href=https://www.molaid.com/MS_15603 target="_blank">SPhino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phOSa href=https://www.molaid.com/MS_15603 target="_blank">SPhite = L1]。对催化剂前体 (SP-4-2)- 和 (SP-4-3)-Pd(CH3)Cl(L1) (1a 和 1b) 和 (SP-4-3)-[ Pd( )( CN)(L1)]·X1 (X1 = B3,5-(CF3)2C6H3}4) (2)，以及与反应步骤相关的配合物，(SP-4-3)-[ Pd(CO )( CN)(L1)]·X1 (3), (SP-4-3)- 和 (SP-4-4)-[PdCH2CH( )CO }(L1)]·X1 (
• Asymmetric hydroformylation of vinyl acetate by use of chiral bis(triarylphosphite)-rhodium(I) complexes
  作者：Nozomu Sakai、Kyoko Nozaki、Kazushi Mashima、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82286-7

  日期：1992.5

  Bis(triarylphosphite) ligands 1 - 4 were prepared in optically pure forms from (R)- or (S)-binaphthol and (ArO)2PCl, and their Rh(I) complexes have been used as catalysts for hydroformylation of vinyl acetate. The corresponding branched aldehyde, 2-acetoxypropanal, was given in up to 95% regioselectivity and in 49% ee.