2-(2-(4-(m-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 75000-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-(4-(m-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[2-(4-m-tolyl-piperazin-1-yl)-ethyl]-phthalimide；2-[2-[4-(3-Methylphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 75000-26-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: ZVRWVZWVMPKCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-(m-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 生成 邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  SAMANT S. D.; KULKARNI R. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 7, 692-694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-（甲基苯基）哌啶 、 N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(2-(4-(m-tolyl)piperazin-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modifications on 4-Arylpiperazine-Ethyl Carboxamide Derivatives Differentially Modulate Affinity for 5-HT1A, D4.2, and α2A Receptors: Synthesis and In Vitro Radioligand Binding Studies

  摘要：

  我们制备了一系列取代的 4-芳基哌嗪-乙基杂芳基羧酰胺，并在体外放射性配体结合研究中进行了测试。喹喔啉的存在对血清素 5-HT1A 与多巴胺 D4.2 受体的选择性具有有利影响。就对 5-HT1A 受体和 D4.2 受体的亲和力和选择性而言，远端苯环上带有 3-CF3 基团的化合物最为有效。用 4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶取代相应的 4-苯基-哌嗪侧链也不仅有利于提高对 5-HT1A 和 D4.2 受体的亲和力，而且在某些情况下还有利于提高对 α 2A 肾上腺素受体的亲和力。

  DOI：

  10.1071/ch09353

文献信息

• Benzyne‐Induced Ring Opening Reactions of DABCO: Synthesis of 1,4‐Disubstituted Piperazines and Piperidines
  作者：Jeongseob Seo、Daegeun Kim、Haye Min Ko

  DOI：10.1002/adsc.202000375

  日期：2020.7.16

  strategies for its synthesis to date have required multistep methods and have been very limited, such as the use of SNAr‐type reactions. Herein, we describe a synthetic methodology employing benzynes, 1,4‐diazabicyclo(2.2.2)octane (DABCO), and nitrogen nucleophiles to access these privileged organic compounds. The established protocol proved to be a transition‐metal‐free, mild reaction that proceeded via

  2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙-1-胺支架是结构上重要的基序，在药物和药物化学中经常出现。尽管该部分具有重要意义，但迄今为止，其合成的一般策略仍需要多步方法，并且非常局限，例如使用S N Ar型反应。在这里，我们描述了一种合成方法，该方法使用苯炔，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和氮亲核试剂来访问这些特权有机化合物。业已证明的既定规程是无过渡金属的轻度反应，其反应是通过由苯甲酸和DABCO形成的季铵盐进行的。
• Samant; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 7, p. 692 - 694
  作者：Samant、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of oxazole derivatives as T-type calcium channel blockers
  作者：Jie Eun Lee、Hun Yeong Koh、Seon Hee Seo、Yi Yeon Baek、Hyewhon Rhim、Yong Seo Cho、Hyunah Choo、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.030

  日期：2010.7

  T-type calcium channel is one of therapeutic targets for the treatment of cardiovascular diseases and neuropathic pain. In this study, as a part of our ongoing efforts to develop potent T-type calcium channel blockers, we designed oxazole derivatives substituted with arylpiperazinylalkylamines. The oxazoles were synthesized in a convenient convergent synthetic method, and biologically evaluated against alpha(1G) (Ca(V)3.1) T-type calcium channel. Among total 41 oxazole compounds synthesized, the most active one was the compound 10-35 with an IC(50) value of 0.65 mu M, which is comparable with that of mibefradil. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAMANT S. D.; KULKARNI R. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 10, 1002-1005
  作者：SAMANT S. D.、 KULKARNI R. A.

  DOI：——

  日期：——