tertiary-butyl peroxy cyclopentyl carbonate | 1160175-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tertiary-butyl peroxy cyclopentyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl cyclopentyl carbonoperoxoate；cyclopentyl (2-methylpropan-2-yl)oxy carbonate
• CAS: 1160175-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: POSUNHNUFKETDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 tertiary-butyl peroxy cyclopentyl carbonate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙烯基芳烃的甲基化和乙基化†

  摘要：

  短烷基链Heck（类型）反应，尤其是甲基Heck反应，是烷基Heck反应的一个困难方面。为了解决该问题，使用容易获得的烷基过氧化物作为烷基源，开发了铁催化的甲基，乙基和丙基Heck反应。反应条件温和，清洁且易于处理。无需添加剂，也不会产生危险废物。在大多数情况下，获得的一种异构体的收率高达99％。该反应适用于多种类型的烯烃，并能耐受各种官能团。进行了天然产物和药物分子的几个后期功能化，以证明该反应的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c6sc04274k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 氯甲酸环戊酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到tertiary-butyl peroxy cyclopentyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）/手性磷酸催化烯丙基和苄基CH键的分子内胺化。

  摘要：

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201911742
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenylbutanenitrile 在 copper(II) thiophene-2-carboxylate 、 tertiary-butyl peroxy cyclopentyl carbonate 、 C₄₆H₃₅F₆O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-(4-((5-methoxy-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-2,2-dimethyl-4-phenylbutyl)urea 、 (S)-N-(3,5-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）/手性磷酸催化烯丙基和苄基CH键的分子内胺化。

  摘要：

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201911742

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING COMPOUND CONTAINING NON-TERMINAL DOUBLE BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ CONTENANT UNE DOUBLE LIAISON NON TERMINALE<br/>[ZH] 一种含有非端基双键的化合物的合成方法
  申请人：FUJIAN INST RES STR MATTER CAS

  公开号：WO2017173975A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  本申请公开了一种含有非端基碳碳双键的化合物III的制备方法，其特征在于，在催化剂的存在下含有碳碳双键的化合物I与过氧化物II发生偶联反应，制备所述含有非端基碳碳双键的化合物。通过将过氧化物作为高效、可控的烷基化试剂引入到反应中，制备得到含有非端基双键的化合物；该方法具有原料和催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。