(1R)-1-ethoxy-7-(ethoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (1R)-1-ethoxy-7-(ethoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: VQPMQHGSVIBBRT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-1-ethoxy-7-(ethoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并立烷生物碱次生吡咯代谢物构建了多种激活途径，导致DNA加合物的形成和潜在的肝肿瘤的发生。

  摘要：

  吡咯嗪核生物碱（PAs）及其N-氧化物衍生物是肝毒性，遗传毒性和致癌性植物化学物质。PA通过一组四个（±）-6,7-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5 H介导的一般遗传毒性机制诱导肝肿瘤-吡咯烷嗪（DHP）衍生的DNA加合物。迄今为止，主要的吡咯代谢物脱氢PAs，它们的水解代谢物DHP和两个次要的吡咯代谢物7-谷胱甘肽-DHP（7-GS-DHP）和7-半胱氨酸-DHP是已知的能够产生这些DHP-DNA的代谢物在体内和/或在PA处理的细胞中形成加合物。次要的吡咯代谢物是由脱氢PA与谷胱甘肽，氨基酸和蛋白质的反应形成的。在这项研究中，我们确定了更多次生吡咯代谢物是否可以与小牛胸腺DNA和HepG2细胞中的细胞DNA结合，从而导致使用一系列次生吡咯代谢物（包括7-甲氧基-DHP， 9-乙氧基-DHP，9-缬氨酸-DHP，7-GS-DHP，7-半胱氨酸-DHP和7

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00096