tert-butyl 2-(2-bromo-6-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-ylideneaminooxy)-2-oxoethylcarbamate | 1293989-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-bromo-6-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-ylideneaminooxy)-2-oxoethylcarbamate
• 英文别名: [[2-bromo-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)indeno[2,1-c]quinolin-7-ylidene]amino] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1293989-56-6
• 化学式: C₃₂H₃₁BrN₆O₄
• 分子量: 643.54
• InChiKey: VMRKSCNZVJNKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  109.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 2-bromo-6-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-indeno[2,1-c]quinolin-7-one oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 以53%的产率得到tert-butyl 2-(2-bromo-6-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-7H-indeno[2,1-c]quinolin-7-ylideneaminooxy)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  茚并[2,1- c ]喹啉衍生物的前体药物的合成及抑菌活性

  摘要：

  最近，我们报道了一类新的构象受限的茚并[ 2,1 - c ]喹啉类药物的抗结核特性，尽管它们的活性相当大（MIC 0.39–0.78μg/ mL），但存在严重的溶解性问题。我们考虑通过前药方法提高其生物利用度。“先驱”茚并因此酯[2,1- c ^ ]喹啉1，15周27的衍生物的合成和在生理pH下它们的前体药物的性质得到了证实。评价前药对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性通过MABA测定的H37Rv表明，与它们各自的母体化合物相比，它们的抗结核病活性提高了2至4倍，水溶性增加，选择性指数更高。这些前药的MIC在<0.20–6.0μg/ mL的范围内，通常在VERO细胞中未观察到细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.053