1-(2-fluoro-4-iodophenyl)piperidin-2-one | 916590-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-iodophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 916590-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FINO
• 分子量: 319.117
• InChiKey: KIMXAXVAEACULF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-iodophenyl)piperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Fluoro-5-[6-[2-fluoro-4-(2-formylphenyl)phenyl]-7-oxo-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1- [3-氨基苯并恶唑-5'-基] -3-三氟甲基-6- [2'-（3-（R）-羟基-N-吡咯烷基）甲基-[1,1']-联苯-4- yl] -1,4,5,6-四氢吡唑并-[3,4-c]-吡啶-7-一（BMS-740808）是一种高效，选择性，有效和口服的血液凝固因子Xa生物利用抑制剂。

  摘要：

  尝试进一步优化吡唑因子Xa抑制剂的重点是掩盖芳基苯胺P4部分。支架的优化导致鉴定了保留fXa效力的新型双环吡唑并吡啶酮支架。新型双环支架保留了与单环对应物所观察到的所有结合相互作用，重要的是将羧酰胺基部分整合到支架中，使其不易水解。这些努力导致鉴定出1- [3-氨基苯并恶唑-5'-基] -3-三氟甲基-6- [2'-（3-（R）-羟基-N-吡咯烷基）甲基-[1,1 '] -biphen-4-yl] -1,4,5,6-tetrahydropyrazolo- [3,4-c] -pyridin-7-one 6f（BMS-740808），高效能（fXa Ki = 30 pM）在体外具有快速的抑制作用（2.7x10（7）M-1 s-1），具有选择性（比其他蛋白酶高1000倍以上），

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.069
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-amine-2-fluorophenyl)piperidin-2-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.05h， 以66.7%的产率得到1-(2-fluoro-4-iodophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的螺环衍生 物、其制备方法以及应用

  摘要：

  本发明涉及一种通式(I)所示4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的螺环衍生物、其制备方法以及应用，通式(I)化合物中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN104395312B

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC DERIVATIVE OF 4,5-DIHYDROPYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE-2-ONE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ SPIROCYCLIQUE DE 4,5-DIHYDROPYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE-2-ONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014202027A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  本发明涉及一种通式(I)所示4,5-二氢吡唑并[3,4-c]吡啶-2-酮的螺环衍生物、其制备方法以及应用，通式(I)化合物中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。