6-(ferrocenyl)ethynyl-2-naphthoic acid | 1430732-01-6

• 英文名称: 6-(ferrocenyl)ethynyl-2-naphthoic acid
• CAS: 1430732-01-6
• 化学式: C₂₃H₁₆FeO₂
• 分子量: 380.226
• InChiKey: IMSCNIRQOHZSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ferrocenyl)ethynyl-2-naphthoic acid 、 N--L-alanine ethyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 以16%的产率得到N-{6-(ferrocenyl)ethynyl-2-naphthoyl}glycine-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型N- {6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酰基}氨基酸和二肽乙酯的合成，结构表征和体外抗癌活性

  摘要：

  ñ - {6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酰基}氨基酸和二肽乙酯2 - 8通过偶合制备6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酸1至酯GABA（OET）的氨基酸乙基和使用标准的二肽乙酯GlyGly（OET），GlyAla（OET），SarGly（OET），萨拉拉（OET），ProGly（OET）和ProAla（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（ EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）方案。所有化合物使用的组合完全表征1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135和1 H- 13C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。化合物中，2 - 8显示，在H1299 NSCLC细胞系微摩尔活性，IC 50在3.2-7.2微米的范围内的值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.041
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 6-溴-2-萘甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.34h， 以64%的产率得到6-(ferrocenyl)ethynyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N- {6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酰基}氨基酸和二肽乙酯的合成，结构表征和体外抗癌活性

  摘要：

  ñ - {6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酰基}氨基酸和二肽乙酯2 - 8通过偶合制备6-（二茂铁基）乙炔基-2-萘甲酸1至酯GABA（OET）的氨基酸乙基和使用标准的二肽乙酯GlyGly（OET），GlyAla（OET），SarGly（OET），萨拉拉（OET），ProGly（OET）和ProAla（OET）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（ EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）方案。所有化合物使用的组合完全表征1 H NMR，13 C NMR，DEPT-135和1 H- 13C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。化合物中，2 - 8显示，在H1299 NSCLC细胞系微摩尔活性，IC 50在3.2-7.2微米的范围内的值。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.041