2-methyl-3-{[(1-[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonylamino)-pent-4-enyl]-adamantoxyl-phosphinoyl}-propionic acid | 1186508-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-{[(1-[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonylamino)-pent-4-enyl]-adamantoxyl-phosphinoyl}-propionic acid
• CAS: 1186508-84-8
• 化学式: C₃₄H₄₂NO₆P
• 分子量: 591.684
• InChiKey: ZLGXHZLNRIOGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.12 g的产率得到2-methyl-3-{[(1-[(9H-fluoren-9-ylmethyl)oxy]carbonylamino)-pent-4-enyl]-adamantoxyl-phosphinoyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Prolonged stability by cyclization: Macrocyclic phosphino dipeptide isostere inhibitors of β-secretase (BACE1)

  摘要：

  Cyclization of recently reported linear phosphino dipeptide isostere inhibitors of BACE1 via side chain olefin metathesis yielded macrocyclic BACE1 inhibitors. The most potent compound II-P1 (IC50 of 47 nM) and the corresponding linear analog I were tested for serum stability. The approach led to three times prolonged half life serum stability of 44 min for the macrocyclic inhibitor II-P1 compared to the linear compound I. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.053