9-{(1R,2S,3R,4R)-2,3-(4-methoxybenzylidenedioxy)-4-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5-methylenencyclopentan-1-yl}-6-chloropurine | 851935-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-{(1R,2S,3R,4R)-2,3-(4-methoxybenzylidenedioxy)-4-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5-methylenencyclopentan-1-yl}-6-chloropurine
• 英文别名: 9-[(2R,3aS,4R,6R,6aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-chloropurine
• CAS: 851935-78-9
• 化学式: C₄₀H₃₅ClN₄O₅
• 分子量: 687.195
• InChiKey: XLGVNLNZKYWRCX-IXYFDHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{(1R,2S,3R,4R)-2,3-(4-methoxybenzylidenedioxy)-4-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5-methylenencyclopentan-1-yl}-6-chloropurine 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-4-methylene-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-methylenearisteromycin and its 2-fluoro derivative with potent antimalarial activity due to inhibition of the parasite S-adenosylhomocysteine hydrolase1

  摘要：

  5'-亚甲基阿瑞斯托霉素（5）及其2-氟代衍生物6，由于具有AdoHcy水解酶抑制作用而被设计为抗疟药物。它们以D-核糖为原料，通过立体选择性分子内自由基环化反应作为关键步骤构建碳环结构合成得到。这些化合物被评估为重组人源和疟原虫AdoHcy水解酶的抑制剂。尽管5和6都是疟原虫AdoHcy水解酶的强效抑制剂，但2-氟代衍生物6因对人类酶的抑制作用较低而表现更优。此外，6在体外试验系统中被鉴定为一种有效的抗疟药物，该系统使用了恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）。

  DOI：

  10.1039/b418829b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1-ethoxycarbonyloxy-2,3-(p-methoxybenzylidenedioxy)-4-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5-methylenecyclopentane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-{(1R,2S,3R,4R)-2,3-(4-methoxybenzylidenedioxy)-4-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5-methylenencyclopentan-1-yl}-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-methylenearisteromycin and its 2-fluoro derivative with potent antimalarial activity due to inhibition of the parasite S-adenosylhomocysteine hydrolase1

  摘要：

  5'-亚甲基阿瑞斯托霉素（5）及其2-氟代衍生物6，由于具有AdoHcy水解酶抑制作用而被设计为抗疟药物。它们以D-核糖为原料，通过立体选择性分子内自由基环化反应作为关键步骤构建碳环结构合成得到。这些化合物被评估为重组人源和疟原虫AdoHcy水解酶的抑制剂。尽管5和6都是疟原虫AdoHcy水解酶的强效抑制剂，但2-氟代衍生物6因对人类酶的抑制作用较低而表现更优。此外，6在体外试验系统中被鉴定为一种有效的抗疟药物，该系统使用了恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）。

  DOI：

  10.1039/b418829b