(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-enal | 743421-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-enal
• CAS: 743421-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂Si
• 分子量: 326.25
• InChiKey: SCPYLGMNWTUMOB-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-膦酰丁烯酸三乙酯 、 (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以94%的产率得到(2E,4E,6Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-3-methyl-octa-2,4,6-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成用于SPECT成像的所有反式维甲酸（ATRA）的碘化类似物

  摘要：

  已经制备了其中甲基之一被碘取代的所有反式维甲酸的两种衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.103
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodobut-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以95%的产率得到(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  合成用于SPECT成像的所有反式维甲酸（ATRA）的碘化类似物

  摘要：

  已经制备了其中甲基之一被碘取代的所有反式维甲酸的两种衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.103

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of CPZEN-45
  作者：Toshifumi Takeuchi、Hikaru Abe、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.072

  日期：2016.6

  A catalytic asymmetric total synthesis of CPZEN-45 (1), anti-XDR-TB agent, was accomplished using a direct aldol reaction of a glycine Schiff base (3) and uridine-derived aldehyde (4) catalyzed by Zn(II)–(R,R)-linked-BINOL complex to give the desired stereoisomer selectively. The diazepinone ring system, another key structural element, was successfully constructed by vinyl halide–amide coupling promoted

  使用甘氨酸席夫碱（3）和尿苷衍生的醛（4）的锌（II）催化的直接醛醇缩合反应完成了抗XDR-TB剂CPZEN-45（1）的催化不对称全合成。（R，R）-连接的-BINOL络合物选择性地产生所需的立体异构体。另一个关键的结构元素二氮杂酮环系统是通过Cu（I）盐促进的乙烯基卤化物-酰胺偶联成功构建的。