(2Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodobut-2-en-1-ol | 179949-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodobut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-en-1-ol
• CAS: 179949-75-8
• 化学式: C₁₀H₂₁IO₂Si
• 分子量: 328.266
• InChiKey: PRQIDCFPERAKGA-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodobut-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以95%的产率得到(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  合成用于SPECT成像的所有反式维甲酸（ATRA）的碘化类似物

  摘要：

  已经制备了其中甲基之一被碘取代的所有反式维甲酸的两种衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.103
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-iodobut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  涉及Pd催化的烯基-烯基偶联的烯酮的α-烯基化的选择性方法及其在聚合和高效合成烯酮B中的应用

  摘要：

  使用涉及烯基锌与烯基碘化物的钯催化偶合的烯酮的α-烯基化新方案，实现了海洋天然产物nakienone B（1）的收敛和高效合成。该协议的特点是（i）避免酸性条件和（ii）相对于要偶联的两个烯基在电荷亲和力模式上的灵活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00962-8

文献信息

• Total Synthesis of (+)-(2′S,3′R)-Zoapatanol Exploiting the B-Alkyl Suzuki Reaction and the Nucleophilic Potential of the Sulfinyl Group
  作者：Sadagopan Raghavan、Vaddela Sudheer Babu

  DOI：10.1002/chem.201003666

  日期：2011.7.18

  stereoselective synthesis of the diterpenoid oxepane (+)‐zoapatanol is described. The key steps include a B‐alkyl Suzuki cross‐coupling reaction for the stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes, creation of the two stereogenic centers on the oxepane ring by heterofunctionalization of an alkene through substrate control exploiting the nucleophilic potential of an intramolecular sulfinyl group, and transformation

  描述了二萜类氧杂环戊烷（+）-唑烷醇的立体选择性合成。关键步骤包括用于立体选择性合成三取代烯烃的B烷基Suzuki交叉偶联反应，通过底物控制通过利用分子内亚磺酰基基团的亲核潜力通过烯烃的杂官能化在氧杂环戊烷环上创建两个立体异构中心，以及将β-羟基亚砜转化为末端烯烃
• On the construction of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene moiety: application to the synthesis of (±)-caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00235-1

  日期：2003.3

  The synthesis of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene derivatives with a partial control of stereochemistry is described from two potentially precursor enals by a judicious choice of experimental conditions (Ac2O/DMAP in Et3N). These conditions have been successfully applied in the first total synthesis of caulerpenyne. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.