2-formyl-3-benzofuranboronic acid | 177735-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-formyl-3-benzofuranboronic acid
• 英文别名: 2-Formylbenzofuran-3-ylboronic acid；(2-formyl-1-benzofuran-3-yl)boronic acid
• CAS: 177735-48-7
• 化学式: C₉H₇BO₄
• 分子量: 189.963
• InChiKey: UJWCAIVPWFGMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 2-formyl-3-benzofuranboronic acid 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Application of a Rhodium-Catalyzed Addition/Cyclization Sequence toward the Synthesis of Polycyclic Heteroaromatics

  摘要：

  A cascade rhodium-catalyzed addition/cyclization reaction of bifunctional heteroromatic boronate esters to strained bicyclic alkenes has been developed. This method provides an efficient route to generate a variety of polycyclic heteroaromatic molecules containing benzothiophene, benzofuran, and indole moieties.

  DOI：

  10.1021/jo802622d
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzofuran 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.84 g的产率得到2-formyl-3-benzofuranboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of a Rhodium-Catalyzed Addition/Cyclization Sequence toward the Synthesis of Polycyclic Heteroaromatics

  摘要：

  A cascade rhodium-catalyzed addition/cyclization reaction of bifunctional heteroromatic boronate esters to strained bicyclic alkenes has been developed. This method provides an efficient route to generate a variety of polycyclic heteroaromatic molecules containing benzothiophene, benzofuran, and indole moieties.

  DOI：

  10.1021/jo802622d

文献信息

• Application of a Rhodium-Catalyzed Addition/Cyclization Sequence toward the Synthesis of Polycyclic Heteroaromatics
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo802622d

  日期：2009.2.20

  A cascade rhodium-catalyzed addition/cyclization reaction of bifunctional heteroromatic boronate esters to strained bicyclic alkenes has been developed. This method provides an efficient route to generate a variety of polycyclic heteroaromatic molecules containing benzothiophene, benzofuran, and indole moieties.