N,N-Pentamethylen-benzamidin | 55661-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N-Pentamethylen-benzamidin
• 英文别名: piperidinobenzamidine；Piperidine, 1-(iminophenylmethyl)-；phenyl(piperidin-1-yl)methanimine
• CAS: 55661-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: SXLQOPCLRPCURO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  104 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Pentamethylen-benzamidin 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-Phenyl-[1,2,4]triazine-1,2,5,6-tetracarboxylic acid 1,2-diethyl ester 5,6-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and subsequent reactivity of 1-amino-2-aza-1,3-butadienes derived from β-amino esters

  摘要：

  A high yield preparation of 1-amino-2-aza-1,3-butadienes derived from beta-amino esters from N-unsubstituted amidines and acetylenic esters is described. These substrates are efficient starting material for the preparation of dihydrotriazines and 5-amino pyrrolidin-3-ones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.072
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-哌啶基)苯甲醛肟 在 乙醇 、 镍 作用下， 60.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 N,N-Pentamethylen-benzamidin
  参考文献：
  名称：

  US2375611

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Charge Effects in PCP Pincer Complexes of Ni^IIbearing Phosphinite and Imidazol(i)ophosphine Coordinating Jaws: From Synthesis to Catalysis through Bonding Analysis
  作者：Boris Vabre、Yves Canac、Christine Lepetit、Carine Duhayon、Remi Chauvin、Davit Zargarian

  DOI：10.1002/chem.201502491

  日期：2015.11.23

  This contribution reports on a new family of NiII pincer complexes featuring phosphinite and functional imidazolyl arms. The proligands RPIMCHOPR′ react at room temperature with NiII precursors to give the corresponding complexes [(RPIMCOPR′)NiBr], where RPIMCOPR=κP,κC,κP‐2‐(R′2PO),6‐(R2PC3H2N2)C6H3}, R=iPr, R′=iPr (3 b, 84 %) or Ph (3 c, 45 %). Selective N‐methylation of the imidazole imine moiety

  该论文报道了一个新的Ni II钳形复合物家族，该复合物具有次膦酸酯和功能性咪唑基臂。所述前配体- [R PIMC ħ OP R'在室温下用Ni反应II [（前体，得到相应的配合物[R PIMCOP R' NIBR，其中）] - [R PIMCOP - [R =κ P，κ Ç，κ P 2-（R - ′ 2 PO），6-（R 2 PC 3 H 2 N 2）C 6 H 3 }，R = i Pr，R'=i Pr（3 b，84％）或Ph（3 c，45％）。通过MeOTf（OTf = OSO 2 CF 3）对3 b中的咪唑亚胺部分进行选择性N-甲基化，得到相应的咪唑并膦[[ i Pr PIMIOCOP i Pr）NiBr] [OTf]，4 b，产率89％（i Pr PIMIOCOP我镨=κ P，κ ç，κ P - 2-（我镨2 PO），6-（我镨2 PC 4 ħ 5 ñ2）C 6 H 3 }）。治
• Copper(I)-induced addition of amines to unactivated nitriles: The first general one-step synthesis of alkyl amidines.
  作者：Guilhem Rousselet、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85054-z

  日期：1993.10

  Cu(I)Cl promotes the condensation of acetonitrile1a and benzonitrile1b with primary and secondary amines2a-g into amidines3a-j under mild conditions, in high to quantitative yields. Stoichiometric formation of Cu(I)-amidines complexes allows to control the degree of substitution of resulting amidines.

  Cu（I）Cl在温和条件下促进乙腈1a和苄腈1b与伯胺和仲胺2a-g缩合成am 3a-j，产率高至定量。Cu（I）-am配合物的化学计量形成允许控制所得am的取代度。
• Combination of air/moisture/ambient temperature compatible organolithium chemistry with sustainable solvents: selective and efficient synthesis of guanidines and amidines
  作者：David Elorriaga、Blanca Parra-Cadenas、Antonio Antiñolo、Fernando Carrillo-Hermosilla、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d1gc03393j

  日期：——

  lithium amides [LiN(H)R] (obtained via an acid–base reaction between n-BuLi and the desired primary amine) into carbodiimides (R–NCN–R) or nitriles (R–CN) has been studied, for the first time, in 2-MeTHF or CPME as ethereal green solvents, at room temperature and in the absence of a protecting atmosphere (i.e., under air/moisture), reaction conditions that are generally forbidden in the field of highly-reactive

  将原位生成的氨基化锂 [LiN(H)R]（通过n - BuLi 和所需伯胺之间的酸碱反应获得）高效和选择性地快速添加到碳二亚胺（R-N C N-R）或腈 (R–C N) 首次在 2-MeTHF 或 CPME 中作为醚绿色溶剂在室温和没有保护气氛的情况下进行了研究（即，在空气/水分下），在高反应性主基极性化合物领域通常禁止的反应条件，例如氨基锂。正确选择：(i) 所采用的合成方法（首选一锅/两步方案）；(ii) 不饱和有机亲电试剂（测定碳二亚胺或腈）；(iii) 可持续的醚溶剂（2-MeTHF 或 CPME）允许在空气/水分和室温下直接成功地合成胍或脒，而无需分离或纯化任何中间反应中间体。最后，我们能够扩大反应规模，
• Addition of Amines to Nitriles Catalyzed by Ytterbium Amides:  An Efficient One-Step Synthesis of Monosubstituted <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Junfeng Wang、Fan Xu、Tao Cai、Qi Shen

  DOI：10.1021/ol702739c

  日期：2008.2.1

  A one-step synthesis of monosubstituted N-arylamidinates via addition of amines to nitriles catalyzed by ytterbium amides is reported. The reactions with various substrates give the products in good to excellent yields with 5 mol % ytterbium at 100 degrees C under solvent-free conditions.
• Oxley et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1110,1116
  作者：Oxley et al.

  DOI：——

  日期：——