tert-butyl((3R,4R,E)-1-methoxy-4-methylhepta-1,6-dien-3-yloxy)dimethylsilane | 1453203-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((3R,4R,E)-1-methoxy-4-methylhepta-1,6-dien-3-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1E,3R,4R)-1-methoxy-4-methylhepta-1,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1453203-94-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: FCJVHZBYIZKUNS-WLDGIZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylhex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 potassium tert-butylate 、 水 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl((3R,4R,E)-1-methoxy-4-methylhepta-1,6-dien-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026

文献信息

• Gram scale synthesis of the C(1)–C(9) fragment of amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.026

  日期：2013.10

  Subsequent manipulations, including a Still–Gennari olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Corey–Fuchs alkynylation, and Kazmaier hydrostannylation provided the fully functionalized C(1)–C(9) fragment 2 suitable for cross-coupling. The sequence is readily scalable and provides gram quantities of 2.

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。