3-bromo-1-piperidino-1-propanone | 90154-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-bromo-1-piperidino-1-propanone
• 英文别名: 1-(3-bromopropionyl)piperidine；N-<3-Brom-propionyl>-piperidin；3-bromo-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one；1-(3-Brom-propionyl)-piperidin；3-bromo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 90154-52-2
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• mdl: MFCD02006701
• 分子量: 220.109
• InChiKey: QLCFKORONJMTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-piperidino-1-propanone 在 C₆₀H₇₂Br₂N₄Ni 、 四丁基对甲苯磺酸铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的镍催化与未活化烯烃的烷基锆茂新星交叉偶联。

  摘要：

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.010
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-溴丙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到3-bromo-1-piperidino-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Selenophene-Containing Inhibitors of Type IIA Bacterial Topoisomerases

  摘要：

  We investigated compounds related to the previously reported anti-staphyloccocal agent AVE6971 in an effort to attenuate inhibition of hERG potassium channel current that has been noted for this and related antibacterial drug classes. While most modifications of the original thiophene group compromised antibacterial activity, one selenophene analogue displayed (i) improved activity against the primary target enzyme DNA gyrase, (ii) similar activities against a panel of MRSA clinical isolates, and (iii) reduced hERG channel inhibition.

  DOI：

  10.1021/jm2002124

文献信息

• 一种高良姜素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN112574160B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种高良姜素衍生物及其制备方法和应用，该高良姜素衍生物为具有如通式Ⅰ所示结构的化合物、其立体异构体、水合物、酯、溶剂化物、共晶体、代谢产物、药学上可接受的盐或前药；其中，R为‑NH2、‑N(CH3)2、‑NH 、或本发明通过对高良姜素进行结构修饰，制得了一系列高良姜素衍生物；本发明制备的高良姜素衍生物大部分具有比高良姜素强的降尿酸效果。
• Electrochemical Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Graham R. Cumming、Raquel Gonzalez de Vega、Pablo Garcia-Losada、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/jacs.3c07313

  日期：2023.8.9

  nickel-catalyzed, electrochemically driven method for the coupling of alkyl bromides with alkyl tosylates. Selective cross-coupling transformations were achieved even between C(sp3)-secondary bromides and tosylates. Key to achieve high selectivity was the combination of the tosylates with sodium bromide as the supporting electrolyte, gradually generating small amounts of the more reactive bromide by substitution and

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。
• Apoptosis inhibitors
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US11034680B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  本发明提供了琥珀酸脱氢酶亚基 B (SDHB) 的抑制剂或共价修饰剂和/或细胞凋亡抑制剂的化合物及其药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。这些化合物可用于药物组合物以及制造和使用方法中，包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Functionalized Primary or Secondary Alkylzinc Halides and Primary Alkyl Halides
  作者：Anne Eeg Jensen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo0105787

  日期：2002.1.1

  In the presence of Bu4NI (3 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol %), unreactive primary and secondary alkylzinc iodides undergo nickel-catalyzed cross-couplings with various primary alkyl iodides or bromides. More reactive secondary dialkylzincs and the mixed zinc organometallics RZnTMSM undergo the cross-coupling reaction in the absence of Bu4NI. The bicyclic secondary diorganozinc 6 prepared via boron-zinc exchange reacts with high retention of configuration. Free NH-groups are tolerated in the cross-coupling allowing the synthesis of aminated products.
• Marini-Bettolo; Chiavarelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 98,102
  作者：Marini-Bettolo、Chiavarelli

  DOI：——

  日期：——