1-tert-butyl-3,3-dichloro-2-hydroxypyrrolidine | 128538-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,3-dichloro-2-hydroxypyrrolidine
• 英文别名: N-t.butyl-3,3-dichloro-2-hydroxypyrrolidine
• CAS: 128538-86-3
• 化学式: C₈H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 212.119
• InChiKey: IBPUNMSVOXYDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3,3-dichloro-2-hydroxypyrrolidine 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-t.butyl-3,3-dichloro-1-pyrrolinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Buyck, L. De; Menke, N.; Schamp, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, p. 121 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三氯丁醛 、 叔丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-tert-butyl-3,3-dichloro-2-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Buyck, L. De; Menke, N.; Schamp, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, p. 121 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-alkynyl-3,3-dichloropyrrolidines and their conversion to 3-chloropyrroles
  作者：Khushbu Kushwaha、C. C. Malakar、S. Stas、F. Lemière、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c4ra14214d

  日期：——

  γ-trichloroaldimines was demonstrated by an indium(III) triflate-catalyzed cascade reaction with terminal alkynes allowing one to rapidly and selectively access 2-alkynyl-3,3-dichloropyrrolidines in good to excellent yields. The reaction proceeds in a single synthetic operation via an addition of acetylenes to α,α,γ-trichloroaldimines, followed by a spontaneous cyclization of the in situ formed trichloropropargylic

  缺电子的α，α，γ-三氯醛亚胺的合成效用通过三氟甲磺酸铟（III）催化的与末端炔烃的级联反应得到证实，从而可以快速且选择性地获得2-炔基-3,3-二氯吡咯烷类化合物产量。该反应通过将乙炔添加到α，α，γ-三氯醛亚胺中，然后在原位自发环化而在单个合成操作中进行形成三氯炔丙基胺。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。亚胺中的各种芳基和烷基乙炔以及伯氮和仲氮取代基均具有良好的耐受性。在2-炔基吡咯烷中保守的二氯亚甲基基团提高了这些吡咯烷的合成值，并通过碱诱导的单脱氯反应使它们转化为（E / Z）-2-烯基-3-氯吡咯。