(4aS,10bR)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isoquinoline | 140465-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,10bR)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isoquinoline
• CAS: 140465-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: MDACNEPDEQTBEM-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzisoquinoline 在 盐酸 、 溴化氰 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (4aS,10bR)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]异喹啉类似物作为高亲和力σ配体。

  摘要：

  本文描述了一些构象受限的4-苯基哌啶类似物的合成及其与豚鼠小脑sigma识别位点（[3H] -DTG）和大鼠纹状体多巴胺D2受体（[3H]-（-）-sulpiride）的亲和力。为了开发有效的选择性sigma配体作为对精神病学这个部位进行调查的工具。发现具有亲脂性N-取代基的六氢和八氢苯并[f]异喹啉对sigma位点都具有高亲和力。值得注意的是，反式-3-环己基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]异喹啉（26）的亲和力为0.25 nM，是迄今为止报道的最高亲和力sigma配体。此外，它对D2受体的选择性至少是10,000倍，并且可能被证明是σ位点研究的有价值的工具。其他类似物，例如1H-茚并[2,1-c]吡啶和1H-苯并[3，

  DOI：

  10.1021/jm00089a012

文献信息

• Octahydrobenzisoquinoline derivatives as antipsychotic agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0410535A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A class of 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz­[f]isoquinoline derivatives are selective ligands at sigma recognition sites and are therefore useful in the treatment and/or prevention of psychiatric disorders.

  一类 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]isoquinoline 衍生物是 sigma 识别位点的选择性配体，因此可用于治疗和/或预防精神疾病。
• US5294618A
  申请人：——

  公开号：US5294618A

  公开（公告）日：1994-03-15