3-[(2R)-2-甲基-1-哌啶基]-1-丙胺 | 681847-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-[(2R)-2-甲基-1-哌啶基]-1-丙胺
• 英文名称: (R)-N-(3-aminopropyl)-2-pipecoline
• 英文别名: 3-[(2R)-2-methylpiperidin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 681847-93-8
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: YYAYTNPNFKPFNG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R)-2-甲基-1-哌啶基]-1-丙胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(3-((R)-2-methylpiperidin-1-yl)propan-1-amine) tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Noncyclam Tetraamines抑制CXC趋化因子受体4型和靶向胶质瘤启动细胞。

  摘要：

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。

  DOI：

  10.1021/jm300862u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲基哌啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(2R)-2-甲基-1-哌啶基]-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Noncyclam Tetraamines抑制CXC趋化因子受体4型和靶向胶质瘤启动细胞。

  摘要：

  由（S）-和（R）制备非环酰胺化合物1（1（R，R），1（S，S）和内消旋体1（S，R））的三种立体异构体及其相应的四盐酸盐11。 -2-甲基哌啶。与原型化合物AMD3100相比，我们评估了它们对4型CXC趋化因子受体（CXCR4）的抑制活性，毒性性质以及对神经胶质瘤起始细胞（GIC）的影响。IC 50在人重组（CHO）细胞上测得的Rb值显示出非常相似的抑制活性，尽管AMD3100的K B较低，其中1（R，R）异构体的效力第二。所有化合物均显示出较低的心脏毒性，但与AMD3100相反，其最大非致死剂量约为2.0 mg / kg。CXCR4抑制剂对GIC的分化状态有影响，从而降低了成胶质细胞瘤多种形式的神经球中CD44 +细胞的百分比。此外，这些CXCR4抑制剂在免疫功能低下的小鼠中阻断了细胞引发原位肿瘤的能力。

  DOI：

  10.1021/jm300862u

文献信息

• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• [EN] SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-ANGIOGENIQUE ET ANTICANCEREUSE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004033419A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有甲硫氨酸氨肽酶-2（MetAP2）抑制剂的化合物。还描述了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物进行治疗的方法，抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• SULFONAMIDES HAVING ANTIANGIOGENIC AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1549613A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• THIENOPYRIDINE AND FUROPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1648905B1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US7491718B2
  申请人：——

  公开号：US7491718B2

  公开（公告）日：2009-02-17