1,4-bis(5-methyl-2-thienyl)butadiyne | 81294-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,4-bis(5-methyl-2-thienyl)butadiyne
• 英文别名: 2-Methyl-5-[4-(5-methylthiophen-2-yl)buta-1,3-diynyl]thiophene
• CAS: 81294-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: MVQYERWSWBUHFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(5-methyl-2-thienyl)butadiyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,5-双(5-甲基噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  1,4-双（5-取代-2-噻吩或2-呋喃基）-1,3-丁二炔与水或Na 2 S·9H 2的环缩合反应合成RITA和多种五元杂环三元组描述了在DMSO中在KOH存在下的O。对K562，MCF-7，A549和HCT116肿瘤细胞的抗增殖活性的研究表明，某些杂环三联体显示出比RITA更高的抗增殖活性，这取决于取代基的结构，杂原子的性质及其数量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.074
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 air 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,4-bis(5-methyl-2-thienyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a047

文献信息

• Gold Catalysis: 2,3‐ or 1,4‐Addition to Butadiynes
  作者：Philipp M. Stein、Jonas Pascher、Jonas Stracke、Victor S. Levacher、Josefine A. Wagner、Frank Rominger、Thomas Oeser、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202200497

  日期：2022.11.22

  In the past, numerous impressive methodologies have been developed in homogeneous gold catalysis, typically using alkynes, allenes, or different non-conjugated diyne systems as starting materials. While there are applications catalyzed by other transition metals, the use of 1,3-butadiyne derivatives has been largely neglected in gold catalysis. In this work we present an efficient gold-catalyzed method

  过去，在均相金催化中开发了许多令人印象深刻的方法，通常使用炔烃、丙二烯或不同的非共轭二炔系统作为起始材料。虽然有其他过渡金属催化的应用，但在金催化中，1,3-丁二炔衍生物的使用在很大程度上被忽视了。在这项工作中，我们提出了一种有效的金催化方法，重点关注这种特定类型二炔的功能化。起始材料可以通过简单的格拉泽偶联合成，从廉价、高度可变的末端炔烃开始。这些自偶联产物通常作为 Sonogashira 反应中不需要的副产物观察到，可以在温和条件下以醇作为溶剂和亲核试剂转化为通用的 1,3-丁二烯衍生物。文献中已知的 1,3-丁二烯衍生物的可能应用领域非常广泛，范围从用作晶体管或 OLED 材料到用作酶抑制剂。这里介绍的方法为多功能功能化 1,3-丁二烯衍生物提供了一种有吸引力且高效的方法。
• BENY, J. -P.;DHAWAN, S. N.;KAGAN, J.;SUNDLASS, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2201-2204
  作者：BENY, J. -P.、DHAWAN, S. N.、KAGAN, J.、SUNDLASS, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route
  作者：Jean Pierre Beny、Som N. Dhawan、Jacques Kagan、Satinder Sundlass

  DOI：10.1021/jo00132a047

  日期：1982.5
• Synthesis and antiproliferative activity of RITA and its analogs
  作者：Jianhua Jiang、Chao Ding、Lulu Li、Chunmei Gao、Yuyang Jiang、Chunyan Tan、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.074

  日期：2014.12

  The synthesis of RITA and a variety of five-membered heterocyclic triads by the cyclocondensation of 1,4-bis(5-substituted-2-thienyl or 2-furyl)-1,3-butadiynes with water or Na2S·9H2O in the presence of KOH in DMSO is described. The study on the antiproliferative activities against K562, MCF-7, A549, and HCT116 tumor cells has revealed that some of the heterocyclic triads show higher antiproliferative

  1,4-双（5-取代-2-噻吩或2-呋喃基）-1,3-丁二炔与水或Na 2 S·9H 2的环缩合反应合成RITA和多种五元杂环三元组描述了在DMSO中在KOH存在下的O。对K562，MCF-7，A549和HCT116肿瘤细胞的抗增殖活性的研究表明，某些杂环三联体显示出比RITA更高的抗增殖活性，这取决于取代基的结构，杂原子的性质及其数量。