methyl 2-(2-(triethoxysilyl)ethyl)cyclohex-1-enecarboxylate | 167967-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-(triethoxysilyl)ethyl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-triethoxysilylethyl)cyclohexene-1-carboxylate；methyl 2-(2-triethoxysilylethyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 167967-05-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: GIIZRQMDORNZJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(triethoxysilyl)ethyl)cyclohex-1-enecarboxylate 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-oxabicylo<4.4.0^1,6>decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Conjugated Alkenes Initiated by Insertion into a Vinylic C-H Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00124a025
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium formate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2-(2-(triethoxysilyl)ethyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化迈克尔受体的CH键活化：导致烯丙基硅烷的异常反应

  摘要：

  我们在这里报告使用原位生成的钌活性物质的迈克尔受体功能化的改进的催化剂，涉及通过CH键激活通过CC键形成的CC键。而且，在某些特定的基材上，CH官能化出乎意料地导致了烯丙基硅烷的形成，而不是预期的共轭加合物，从而提供了一种新的直接方法，可通过CH键活化来获得有用的立体定义的三取代的烯丙基硅烷。初步结果表明，它们在醛的烯丙基化中具有反应性，提供了接触带有季碳中心的醇的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800600

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed CH Bond Activation of Michael Acceptors: An Unusual Reactivity Leading to Allylsilanes
  作者：Marc-Olivier Simon、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genêt、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.200800600

  日期：2009.1

  functionalization resulted unexpectedly in the formation of allylsilanes rather than in the expected conjugated adducts, affording a new straightforward methodology to access useful stereodefined trisubstituted allylsilanes via CH bond activation. Preliminary results have shown that they were reactive in the allylation of aldehydes, providing an access to alcohols bearing a quaternary carbon center.

  我们在这里报告使用原位生成的钌活性物质的迈克尔受体功能化的改进的催化剂，涉及通过CH键激活通过CC键形成的CC键。而且，在某些特定的基材上，CH官能化出乎意料地导致了烯丙基硅烷的形成，而不是预期的共轭加合物，从而提供了一种新的直接方法，可通过CH键活化来获得有用的立体定义的三取代的烯丙基硅烷。初步结果表明，它们在醛的烯丙基化中具有反应性，提供了接触带有季碳中心的醇的途径。
• Elaboration of Conjugated Alkenes Initiated by Insertion into a Vinylic C-H Bond
  作者：Barry M. Trost、Katsuharu Imi、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ja00124a025

  日期：1995.5