1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三(2-甲基苯基)- | 19045-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三(2-甲基苯基)-
• 英文名称: 1,3,5-tris(2-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 19045-26-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: VDZLPAJDNALRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三(2-甲基苯基)- 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-thioxo-1,3,5-tri-o-tolyl-1,3,5-triazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  受阻的三芳基异氰脲酸酯的阻转异构体：结构，构型，立体动力学和绝对构型

  摘要：

  分离了一些1,3,5-三芳基异氰脲酸酯衍生物的顺式和反非对映异构体，并通过NOE实验和X射线衍射确定了它们的构型。syn / anti的动力学确定了相互转换，并且实验活化能与DFT计算预测的值令人满意地匹配。低温NMR光谱用于确定N键合的无阻碍芳基取代基的旋转势垒：这些势垒也可以通过DFT计算令人满意地重现。对于外消旋非对映异构体，通过对映选择性HPLC分离了两种预期的对映异构体（阻转异构体），并通过电子和振动圆二色性光谱的DFT模拟建立了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300192n
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 potassium acetate 作用下， 生成 1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,1,3,5-三(2-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  受阻的三芳基异氰脲酸酯的阻转异构体：结构，构型，立体动力学和绝对构型

  摘要：

  分离了一些1,3,5-三芳基异氰脲酸酯衍生物的顺式和反非对映异构体，并通过NOE实验和X射线衍射确定了它们的构型。syn / anti的动力学确定了相互转换，并且实验活化能与DFT计算预测的值令人满意地匹配。低温NMR光谱用于确定N键合的无阻碍芳基取代基的旋转势垒：这些势垒也可以通过DFT计算令人满意地重现。对于外消旋非对映异构体，通过对映选择性HPLC分离了两种预期的对映异构体（阻转异构体），并通过电子和振动圆二色性光谱的DFT模拟建立了绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300192n

文献信息

• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• Amine-Linked N-Heterocyclic Carbenes: The Importance of an Pendant Free-Amine Auxiliary in Assisting the Catalytic Reaction
  作者：Chia-Yi Li、Yi-Yin Kuo、Jie-Hong Tsai、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/asia.201000829

  日期：2011.6.6

  amine group, leading to insight about the instability of NHCs arising from the intermolecular interaction of the dangling amine side‐arm. However, the pendant amine plays an important role with respect to the catalytic process, resuscitating the catalytic activity of unsaturated NHC’s through a synergistic effect invoked by the secondary amine. This proof of concept allows us to expand the spectrum of

  我们已经成功地扩展了胺基上具有不同取代基的氨基-NHC库，从而使人们对悬空的胺侧臂之间的分子间相互作用引起的NHC不稳定性有了更深入的了解。然而，侧链胺在催化过程中起着重要作用，通过仲胺引起的协同作用来恢复不饱和NHC的催化活性。这一概念证明使我们能够将催化范围扩展到C CC以及CB键的形成。
• Yttrium dialkyl supported by a silaamidinate ligand: synthesis, structure and catalysis on cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Deshuai Liu、Dahai Zhou、Hao Yang、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c9cc06282c

  日期：——

  A sterically demanding silaamidine (ArN = Si(L)NHAr) ligand was synthesized and employed for the preparation of a yttrium dialkyl complex, which catalytically enabled the cyclotrimerization of isocyanate with high activity and excellent functional group tolerance.

  合成了空间需求的硅sil（ArN = Si（L）NHAr）配体，并用于制备钇二烷基络合物，该催化剂催化了异氰酸酯的环三聚反应，具有很高的活性和出色的官能团耐受性。
• Highly efficient cyclotrimerization of isocyanates using N-heterocyclic olefins under bulk conditions
  作者：Chengkai Li、Wuchao Zhao、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06402h

  日期：——

  of isocyanurates could be achieved from N-heterocyclic olefin mediated organocatalytic cyclotrimerization of a wide range of isocyanates under bulk conditions. Experimental details coupled with structural characterization of the key intermediates led to comprehensive mechanistic studies of cyclotrimerization.

  催化剂负载量低至0.005％时，在本体条件下，N-杂环烯烃介导的各种异氰酸酯的有机催化环三聚反应可实现高至优异的异氰脲酸酯收率。实验细节以及关键中间体的结构表征导致了对环三聚化反应的全面机理研究。
• Developing catalytic applications of cooperative bimetallics: competitive hydroamination/trimerization reactions of isocyanates catalysed by sodium magnesiates
  作者：Alberto Hernán-Gómez、Tyne D. Bradley、Alan R. Kennedy、Zoe Livingstone、Stuart D. Robertson、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c3cc45167d

  日期：——

  Mixed-metal reagents [NaMg(CH2SiMe3)3] (1) and [(THF)NaMg(NPh2)3(THF)] [3-(THF)2] can act as precatalysts to selectively promote the hydroamination/trimerization of isocyanates (RNCO) depending on the steric bulk of the R substituent.

  混合金属试剂[NaMg(CH2SiMe3)3] (1) 和[(THF)NaMg(NPh2)3(THF)] [3-(THF)2]可作为前催化剂，根据 R 取代基的立体体积，选择性地促进异氰酸酯 (RNCO) 的氢化/三聚化。