3-(1-哌啶基)双环[3.1.0]己烷-3-甲腈 | 114200-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(1-哌啶基)双环[3.1.0]己烷-3-甲腈
• 英文名称: 3-phenyl-3-cyanobicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: Bicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile, 3-(1-piperidinyl)-；3-piperidin-1-ylbicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
• CAS: 114200-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: KSLUMHAOCHAMSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  310.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 盐酸 、 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(1-哌啶基)双环[3.1.0]己烷-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的两种受构象限制的类似物的合成，构型和评估。

  摘要：

  顺式-双环[3.1.0]己-3-醇的棕色氧化反应以98％的收率得到双环[3.1.0]己-3-醇。在室温下用苯基锂或苯基溴化铵在乙醚中处理该酮，然后将所得醇在三氟乙酸，叠氮化钠和氯仿的混合物中溶剂化，得到顺式和反式3-叠氮基-3-苯基双环的混合物[3.1.0]己烷。用LAH还原该叠氮化物的粗混合物，分别得到顺式和反式-3-苯基-3-双环[3.1.0]己胺的1：3.5混合物，从该醇的总收率为51％。通过柱色谱分离胺混合物，然后通过在60°C的DMF溶液中加热1个当量的1,5-二溴戊烷，将每一种胺环化，从而得到苯环利定（PCP）的两个构象受限的类似物，高收率的顺式和反式-3-苯基-3-哌啶基双环[3.1.0]己烷（分别为1和2）。根据对顺式异构体（1）的X射线晶体学分析确定构型。键的长度和角度与PCP及其衍生物中的键长度和角度相似。相对于PCP，确定了与PCP受体和sigma位点的结合以及1和2

  DOI：

  10.1021/jm00403a014

文献信息

• COSTA, BRIAN R. DE;GEORGE, CLIFFORD;BURKE, TERRENCE R.;RAFFERTY, MICHAEL +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1571-1575
  作者：COSTA, BRIAN R. DE、GEORGE, CLIFFORD、BURKE, TERRENCE R.、RAFFERTY, MICHAEL +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, configuration, and evaluation of two conformationally restrained analogs of phencyclidine
  作者：Brian R. De Costa、Clifford George、Terrence R. Burke、Michael F. Rafferty、Patricia C. Contreras、Stephen J. Mick、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00403a014

  日期：1988.8

  Separation of the mixture of amines by column chromatography followed by cyclization of each by heating at 60 degrees C in DMF solution with 1 equiv of 1,5-dibromopentane furnished the two conformationally restrained analogues of phencyclidine (PCP), cis- and trans-3-phenyl-3-piperidinylbicyclo[3.1.0]hexane (1 and 2, respectively), in high yield. Configurations were assigned on the basis of an X-ray crystallographic

  顺式-双环[3.1.0]己-3-醇的棕色氧化反应以98％的收率得到双环[3.1.0]己-3-醇。在室温下用苯基锂或苯基溴化铵在乙醚中处理该酮，然后将所得醇在三氟乙酸，叠氮化钠和氯仿的混合物中溶剂化，得到顺式和反式3-叠氮基-3-苯基双环的混合物[3.1.0]己烷。用LAH还原该叠氮化物的粗混合物，分别得到顺式和反式-3-苯基-3-双环[3.1.0]己胺的1：3.5混合物，从该醇的总收率为51％。通过柱色谱分离胺混合物，然后通过在60°C的DMF溶液中加热1个当量的1,5-二溴戊烷，将每一种胺环化，从而得到苯环利定（PCP）的两个构象受限的类似物，高收率的顺式和反式-3-苯基-3-哌啶基双环[3.1.0]己烷（分别为1和2）。根据对顺式异构体（1）的X射线晶体学分析确定构型。键的长度和角度与PCP及其衍生物中的键长度和角度相似。相对于PCP，确定了与PCP受体和sigma位点的结合以及1和2