(R)-N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylethyl>-4-piperidone | 142742-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylethyl>-4-piperidone
• 英文别名: 1-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidin-4-one
• CAS: 142742-49-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂Si
• 分子量: 457.688
• InChiKey: RHFHFQHELBTCAE-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylethyl>-4-piperidone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(αR)-N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylethyl>-4-piperidone oxime
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-哌啶酮的合成应用。X 3-氨基哌啶的合成，潜在的P物质拮抗剂

  摘要：

  描述了基于对相应的肟的甲苯磺酸酯的甲苯磺酰脲（KOBER）处理从4-哌啶酮合成3-氨基哌啶的一般方法（Neber重排）。该方法适用于合成N-苄基-3-氨基-4,4-二乙氧基哌啶（13），（R）-N-（2-羟基-1-苯基）乙基类似物18和2-苯基衍生物27 –28。这些氨基哌啶的伯氨基的甲氧基苄基化作用导致一系列潜在的P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98710-y
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-N-<2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylethyl>-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 2-Aryl-4-piperidones

  摘要：

  The synthesis of chiral 2-(2-indolyl)- and 2-(3-indolyl)-4-piperidones by reaction of N,N-dimethyl-4-oxo-2-[1-(phenylsulfonyl)-indolyl]piperidinium iodide and (R)-(-)-phenylglycinol is reported.

  DOI：

  10.3987/com-91-5963

文献信息

• Synthetic applications of 2-aryl-4-piperidones. X Synthesis of 3-aminopiperidines, potential substance P antagonists
  作者：Anna Diez、Aline Voldoire、Isabel López、Mario Rubiralta、Víctor Segarra、Lluís Pagès、JoséM Palacios

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98710-y

  日期：1995.4

  A general method is described for the synthesis of 3-aminopiperidines from 4-piperidones based on a KOEt treatment of the tosylate of the corresponding oximes (Neber rearrangement). The procedure is applied to the synthesis of N-benzyl-3-amino-4,4-diethoxypiperidine (13), (R)-N-(2-hydroxy-1-phenyl)ethyl analogues 18, and 2-phenyl derivatives 27–28. The methoxybenzylation of the primary amino group

  描述了基于对相应的肟的甲苯磺酸酯的甲苯磺酰脲（KOBER）处理从4-哌啶酮合成3-氨基哌啶的一般方法（Neber重排）。该方法适用于合成N-苄基-3-氨基-4,4-二乙氧基哌啶（13），（R）-N-（2-羟基-1-苯基）乙基类似物18和2-苯基衍生物27 –28。这些氨基哌啶的伯氨基的甲氧基苄基化作用导致一系列潜在的P物质拮抗剂。
• Synthesis of Chiral 2-Aryl-4-piperidones
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila、Josep Castells、Isabel L用ez

  DOI：10.3987/com-91-5963

  日期：——

  The synthesis of chiral 2-(2-indolyl)- and 2-(3-indolyl)-4-piperidones by reaction of N,N-dimethyl-4-oxo-2-[1-(phenylsulfonyl)-indolyl]piperidinium iodide and (R)-(-)-phenylglycinol is reported.