4,5,5-Triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5,5-Triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4,5,5-triphenylfuran-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: GLPXTOZULOHOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-phenylpropargyl ethyl ether 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4,5,5-Triphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,4-三唑稳定的烯丙基阴离子合成α，β-不饱和酯，α，β-不饱和γ-内酯和2-烷氧基吡咯的新型合成物。

  摘要：

  1-（1,2,4-三唑-1-基）苯基炔丙基乙基醚11（由苯基炔丙基醛二乙基乙缩醛8和1,2,4-三唑制备）的二价阴离子12（左叉的右叉）烷基卤化物，醛，酮和α，β-不饱和酮，仅得到类型10的γ-取代的烯丙基产物。这些加合物经过温和的原位水解，可方便地合成α，β-不饱和酯9a-c和α，β -不饱和的γ-内酯16、18、20和22。二价阴离子13与亚胺的反应以高收率生成了1,3,4-三取代的2-烷氧基吡咯27、30和31。烷基取代的类似物34经历类似的反应，主要得到γ产物39,40和42以及一小部分α-类似物。

  DOI：

  10.1021/jo961397l

文献信息

• 5-AMIDOMETHYL ALPHA, BETHA-SATURATED AND -UNSATURATED 3-ARYL BUTYROLACTONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0863890A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5708169A
  申请人：——

  公开号：US5708169A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] 5-AMIDOMETHYL alpha , beta -SATURATED AND -UNSATURATED 3-ARYL BUTYROLACTONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A BASE DE 5-AMIDOMETHYLE, 3-ARYLE BUTYROLACTONE alpha , beta SATURE ET INSATURE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997010235A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) The present invention provides for new 5-amidomethyl, $g(a), $g(b)-saturated and -unsaturated butyrolactone antibacterial agents of formula (I) characterized by 3-aryl substituents that include, for example, indolinyl and phenyl substituted with zero (0) to two (2) halogen atoms and substituted in the para position with e.g., piperazinyl, thiomorpholinyl (and corresponding sulfoxide and sulfone), thiazolidinyl (and sulfoxide and sulfone), morpholinyl, azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, pyrrolyl, azepinyl, troponyl, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octan-3-yl, bridged thiazinyl or bridged oxazinyl moieties. In those cases where a ring nitrogen is present, then this is substituted to form an amide, formamide, sulfonamide, urethane, or alkylated with a wide variety of moieties. These compounds are effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci, as well as anaerobic organisms such as $i(Bacteroides spp.) and $i(Clostridias spp.) species, and acid-fast organisms such as $i(Mycobacterium tuberculosis), $i(Mycobacterium avium) and $i(Mycobacterium spp.), and in organisms such as $i(Mycoplasma spp.).(FR) La présente invention concerne de nouveaux agents antibactériens à base de 5-amidométhyle, 3-aryle butyrolactone $g(a), $g(b) saturé et insaturé de formule I. Ils sont caractérisés par des substituants de 3-aryle qui comprennent, par exemple, de l'indolinyle et du phényle substitués par zéro (0) à deux (2) atomes d'halogènes et substitués dans la position para par, par exemple, pipérazinyle, thiomorpholinyle (et le sulfoxyde et la sulfone correspondants), thiazolidinyle (et le sulfoxyde et la sulfone), morpholinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, pyrrolyle, azépinyle, troponyle, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octan-3-yle, thiazinyle ponté ou fragments pontés d'oxazinyle. Dans le cas où un noyau azoté est présent, il est substitué pour former un amide, un formamide, un sulfonamide, un uréthanne, ou bien il est alkylé avec des fragments très divers. Ces composés sont efficaces contre un certain nombre de germes pathogènes humains et vétérinaires, y compris des bactéries aérobies à gram positif telles que les staphylocoques, les streptocoques et les entérocoques multirésistants, ainsi que des organismes anaérobies tels que les espèces $i(Bacteroides spp.) et $i(Clostridia spp.) et des organismes acidorésistants tels que $i(Mycobacterium tuberculosis), $i(Mycobacterium avium) et $i(Mycobacterium spp.), et dans des organismes tels que $i(Mycoplasma spp.).
• Novel Syntheses of α,β-Unsaturated Esters, α,β-Unsaturated γ-Lactones, and 2-Alkoxypyrroles <i>via</i> 1,2,4-Triazole-Stabilized Allenic Anions
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Hengyuan Lang

  DOI：10.1021/jo961397l

  日期：1997.2.1

  phenylpropargylaldehyde diethyl acetal 8 and 1,2,4-triazole) reacts with alkyl halides, aldehydes, ketones, and alpha,beta-unsaturated ketones to give exclusively gamma-substituted allenic products of type 10. These adducts underwent mild in situ hydrolysis enabling convenient syntheses of alpha,beta-unsaturated esters 9a-c and alpha,beta-unsaturated gamma-lactones 16, 18, 20, and 22. Reactions of dianion 13 with

  1-（1,2,4-三唑-1-基）苯基炔丙基乙基醚11（由苯基炔丙基醛二乙基乙缩醛8和1,2,4-三唑制备）的二价阴离子12（左叉的右叉）烷基卤化物，醛，酮和α，β-不饱和酮，仅得到类型10的γ-取代的烯丙基产物。这些加合物经过温和的原位水解，可方便地合成α，β-不饱和酯9a-c和α，β -不饱和的γ-内酯16、18、20和22。二价阴离子13与亚胺的反应以高收率生成了1,3,4-三取代的2-烷氧基吡咯27、30和31。烷基取代的类似物34经历类似的反应，主要得到γ产物39,40和42以及一小部分α-类似物。