(S)-2-(2-(bis(pentafluoroethyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole | 1397716-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 磷芥子化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-(bis(pentafluoroethyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: [2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphane
• CAS: 1397716-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₆F₁₀NOP
• 分子量: 471.278
• InChiKey: UOAOZNIPBKBOIH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 仲丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (S)-2-(2-(bis(pentafluoroethyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  双（全氟烷基）膦恶唑啉：一种模块化，稳定，强烈接受π的配体，用于不对称催化

  摘要：

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3011717
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (S)-2-(2-(bis(pentafluoroethyl)phosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole 、 lithium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（全氟烷基）膦恶唑啉：一种模块化，稳定，强烈接受π的配体，用于不对称催化

  摘要：

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo3011717

文献信息

• Bis(perfluoroalkyl) Phosphino-Oxazoline: A Modular, Stable, Strongly π-Accepting Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Zongjian Hu、Yuguang Li、Kai Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo3011717

  日期：2012.9.21

  A new class of stable, strongly π-accepting and modular bis(perfluoroalkyl)-phosphine-oxazoline ligands (FOX) as CO mimics was prepared. It was demonstrated that these ligands, when coordinated to palladium catalysts, promote the asymmetric alkylation of monosubstituted allyl substrates with excellent regio- and enantioselectivity. Solid and solution structure analysis of the FOX-ligated Pd-allyl intermediate

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。