氯(双五氟乙基)膦 | 35449-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 磷芥子化合物
• 中文名称: 氯(双五氟乙基)膦
• 英文名称: Bis(pentafluoraethyl)-chlorphosphan
• 英文别名: bis(pentafluoroethyl)chlorophosphine；Chlor-bis-pentafluorethyl-phosphin；Chlorobis(pentafluoroethyl)phosphane；chloro-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphane
• CAS: 35449-89-9
• 化学式: C₄ClF₁₀P
• 分子量: 304.455
• InChiKey: CRMISLQQSOAARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 危险类别码：
  R17,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2845
• 海关编码：
  2903799090
• 安全说明：
  S17,S26,S36/37/39,S43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(双五氟乙基)膦 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 bis(pentafluoroethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基格氏试剂与三卤化磷的反应：全氟烷基膦酸和膦酸的新途径

  摘要：

  探索了全氟烷基格氏试剂与卤化磷（III）的反应。在该方法中，已经开发了一种新的方便，一锅法，高收率的合成（全氟烷基）膦酸的方法。全氟烷基格氏试剂与三氯化磷或三溴化磷反应生成（全氟烷基）二卤化磷。水解得到相应的（全氟烷基）亚膦酸。基于相应的全氟烷基碘，用H 2 O 2氧化亚膦酸可产生60-78％的总产率的（全氟烷基）膦酸。甲苯鎓盐[MeC 6 H 4 NH 3 ] 2 [C 2报道了F 5 PO 3和[MeC 6 H 4 NH 3 ] [C 8 F 17 P（O）2 OH]。

  DOI：

  10.1021/ic102063e
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 在 乙基氯化镁 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯(双五氟乙基)膦
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基格氏试剂与三卤化磷的反应：全氟烷基膦酸和膦酸的新途径

  摘要：

  探索了全氟烷基格氏试剂与卤化磷（III）的反应。在该方法中，已经开发了一种新的方便，一锅法，高收率的合成（全氟烷基）膦酸的方法。全氟烷基格氏试剂与三氯化磷或三溴化磷反应生成（全氟烷基）二卤化磷。水解得到相应的（全氟烷基）亚膦酸。基于相应的全氟烷基碘，用H 2 O 2氧化亚膦酸可产生60-78％的总产率的（全氟烷基）膦酸。甲苯鎓盐[MeC 6 H 4 NH 3 ] 2 [C 2报道了F 5 PO 3和[MeC 6 H 4 NH 3 ] [C 8 F 17 P（O）2 OH]。

  DOI：

  10.1021/ic102063e
• 作为试剂：
  描述：

  tris(pentafluoroethyl)phosphane 、 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 在 氯(双五氟乙基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以giving bis(pentafluoroethyl)phosphinous acid chloride, (C2F5)2PCl的产率得到氯(双五氟乙基)膦
  参考文献：
  名称：

  Bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof

  摘要：

  本发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物、其合成方法和用途，特别是用于合成空气稳定的金属配合物进行催化过程。

  公开号：

  US08648202B2

文献信息

• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• Functionalized Bis(pentafluoroethyl)phosphanes: Improved Syntheses and Molecular Structures in the Gas Phase
  作者：Alexander V. Zakharov、Yury V. Vishnevskiy、Nadine Allefeld、Julia Bader、Boris Kurscheid、Simon Steinhauer、Berthold Hoge、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Raphael J. F. Berger、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejic.201300364

  日期：2013.7

  angstrom and re(P-O) = 1.582(3) angstrom for (C2F5)2POH. The different coordination properties of (C2F5)3P, (C2F5)2POH, (CF3)3P and (CF3)2POH were evaluated by complex formation with [Ni(CO)4]: the maximum achievable number of CO ligands substituted by (C2F5)3P is 1, by (C2F5)2POH is 2, by (CF3)3P is 3 and by the smallest ligand (CF3)2POH is 4.

  (C2F5)2PNEt2 是选择性合成双（五氟乙基）膦衍生物的优良原料。通过用 Li 处理 Cl2PNEt2，可在多克规模上获得中等空气敏感性的氨基膦。用气态 HCl 或 HBr 处理产生相应的磷卤化物 ( )2PCl 和迄今为止未知的 ( )2PBr，收率良好。迄今为止未知的 ( )2PF 是通过用过量的三氟化锑处理 ( )2PBr 获得的。用 Bu3SnH 处理 ( )2PCl 导致 ( )2PH 的定量形成。去质子化正式产生 ( )2P- 阴离子，该阴离子通过与汞离子配位而稳定，形成复合物 [HgP( )2}2(dppe)]。通过用对甲苯磺酸处理 ( )2PNEt2，提高了 ( )2POH 的高产率合成。( )2PH 和 ( )2POH 的气相结构由电子衍射确定。衍射数据的数据分析中采用的振动校正来自分子动力学计算。就
• Carbene complexes of phosphorus(<scp>v</scp>) fluorides substituted with perfluoroalkyl-groups synthesized by oxidative addition. Cleavage of the complexes reveals a new synthetic protocol for ionic liquids
  作者：Tobias Böttcher、Simon Steinhauer、Nadine Allefeld、Berthold Hoge、Beate Neumann、Hans Georg Stammler、Bassem S. Bassil、Martin Winter、Norbert W. Mitzel、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/c3dt53043d

  日期：——

  compounds were compared with chloro-amidinium chlorides, which are already established carbene precursors. The chlorides were characterized as ion pairs and contrasted to the previous interpretation as charge-transfer complexes between carbene and dichlorine. Furthermore, the two precursors are used for the synthesis of a series of new carbene complexes of phosphorus(V) fluorides substituted with perfluoroalkyl-groups

  通过原位结晶确定先前报道的2，2-二氟-1，3-二甲基咪唑烷及其无环类似物的晶体结构。最近已经引入了两种液体氟化剂作为用于合成p-嵌段元素卡宾配合物的有效前体。将这些氟化合物与已经建立了卡宾前体的氯-氯化物进行了比较。氯化物的特征是离子对，与以前的解释相反，是卡宾和二氯之间的电荷转移络合物。此外，这两种前体用于合成一系列新的由全氟烷基取代的氟化磷（V）的卡宾配合物。这些异常稳定的六配位磷（用无水氟化氢处理V）配合物，得到磷酸咪唑鎓磷酸盐。该程序允许以高产率和高纯度合成用作离子液体的盐。
• Chlorobis(pentafluoroethyl)phosphane: Improved Synthesis and Molecular Structure in the Gas Phase
  作者：Stuart A. Hayes、Raphael J. F. Berger、Norbert W. Mitzel、Julia Bader、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201003048

  日期：2011.3.28

  low‐frequency vibrational modes and therefore large‐amplitude motions. The conformer calculated to be most stable was also found to be most abundant by GED and comprised 61(5) % of the total. The molecular structure parameters determined by GED were in good agreement with those calculated at the MP2/TZVPP level of theory; the only significant difference was a discrepancy of about 3° in the C‐P‐C angle, which

  （C 2 F 5）2 PC1现在可以通过从技术产品（C 2 F 5）3 PF 2开始的显着改进的合成方案访问。（C 2 F 5）3 PF 2的第一步是在120°C的无溶剂反应中用NaBH 4还原。用过量的氢氧化钠水溶液处理产物P（C 2 F 5）3，得到相应的次膦酸盐Na +（C 2 F 5）2PO -选择下五氟乙烷的解放。随后用PhPCl 4氯化导致（C 2 F 5）2 PCl选择性形成，通过分步冷凝将其分离，总产率为66％。（C 2 F 5）2的气体电子衍射（GED）图记录了PC1，并发现它由两个一致性模型进行描述。对势能表面的量子化学研究表明，可能存在许多低能构象体，每个构象体都有许多低频振动模式，因此具有大振幅运动。通过GED还发现，计算出的最稳定的构象异构体最丰富，占总数的61（5）％。通过GED测定的分子结构参数与在理论上在MP2 / TZVPP水平上计算的参数相吻合。唯一的显
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.9, page 70 - 123
  作者：

  DOI：——

  日期：——