2-(but-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 58758-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(but-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(But-2-enyloxy)-1-naphthaldehyd；2-But-2-enoxynaphthalene-1-carbaldehyde；2-but-2-enoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 58758-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VBJQUJQKSXNEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-enyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-3-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  醛或酮腙的分子内和分子间 [3++2] 环加成

  摘要：

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.134

文献信息

• Novel Synthesis of Naphthopyranoisoxazoles and Versatile Access to ­Naphthopyranoisoxazolines
  作者：George Varvounis、Theodoros Liaskopoulos、Stavroula Skoulika、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2008-1032178

  日期：2008.3

  2-(Alkenyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes are oxidized with potassium iodide, iodine and sodium bicarbonate directly to novel naphthopyranoisoxazoles. Naphthopyranoisoxazoles are also prepared from 2-(3-chloroallyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oxime or 2-(alkynyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes by oxidation with sodium hypochlorite and triethylamine. The oxidation of 2-(alkenyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde oximes with sodium hypochlorite and triethylamine afforded novel naphthopyranoisoxazolines. The former reaction is tentatively proposed to occur via activation of the alkene side chain by means of an iodonium intermediate and either 1,3-dipolar interaction with a nitrile oxide side-group or cyclization with a hydroximic acid iodide side-group.

  2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟经碘化钾、碘和碳酸氢钠氧化后直接生成新型萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(3-氯烯氧基)萘-1-甲醛肟或 2-(炔氧基)萘-1-甲醛肟，也能制备出萘并吡喃异恶唑。用次氯酸钠和三乙胺氧化 2-(烯酰氧基)萘-1-甲醛肟可得到新型萘并异噁唑类化合物。据初步推测，前一种反应是通过碘中间体活化烯侧链，然后与氧化腈侧基发生 1,3 双极作用，或与羟肟酸碘化侧基发生环化作用而发生的。
• Intra- and Intermolecular [3⁺+2] Cycloadditions of Aldehyde or Ketohydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Mineo Nakano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.134

  日期：1984.1

  4-tetrahydro[1]benzopyrano(or naphtho[1′,2′:5,6]pyrano)[4,3-c]pyrazoles. The reaction of 1 with methylhydrazine sulfate gave the corresponding 2-methyl derivatives. Analogous intramolecular [3++2] cycloadducts were obtained from the reaction of 2′-(alkenyloxy)acetophenones with arylhydrazine hydrochlorides. Intermolecular [3++2] cycloadducts were also obtained from a reaction mixture of 1-naphthaldehyde, arylhydrazine

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。