phenyl benzyl ketene | 42955-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl benzyl ketene
• 英文别名: benzylphenylketene；2,3-diphenylprop-1-en-1-one
• CAS: 42955-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DIEISWPNGURADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl benzyl ketene 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Z-3-benzyl-4-(1,2-diphenylethylidene)-3-phenyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化酮烯的立体选择性二聚

  摘要：

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131838
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl benzyl ketene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  描述了由路易斯酸促进的烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。这种方法的显着特点包括 (1) 相对于传统热反应的显着速率加速，(2) 形成环丁酮产物的良好非对映选择性和产率，以及 (3) 与许多例子的相关热环加成相比的逆非对映选择性。这些研究不仅提供了无法通过传统热​​环加成制备的合成通用环丁酮，而且还解决了有关烯酮-烯烃 [2 + 2] 环加成反应的重要机理问题。

  DOI：

  10.1021/ja3103007

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• Origins of Diastereoselectivity in Lewis Acid Promoted Ketene–Alkene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Christopher M. Rasik、Young J. Hong、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/ol5025184

  日期：2014.10.3

  A detailed analysis of a Lewis acid promoted ketene–alkene [2 + 2] cycloaddition is reported. The studies have led to a rationalization for an observed inversion of diastereoselectivity between thermally induced and Lewis acid promoted ketene–alkene [2 + 2] cycloadditions. The model is supported with both experimental and computational results.

  报道了对路易斯酸促进的乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应的详细分析。这些研究导致了热诱导的和路易斯酸促进的乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应之间非对映选择性的合理转化。实验和计算结果均支持该模型。
• 1,3-DIPHENYLPROPANE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES THEREOF
  申请人：GENFIT

  公开号：US20140350112A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to novel 1,3-diphenylpropane derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same and therapeutic uses thereof, in particular in the fields of human and animal health. The compounds according to the present invention have intrinsic PPAR agonist properties. They are therefore of particular interest in the treatment of metabolic and/or inflammatory diseases and particularly peripheral and central diseases associated with the metabolic syndrome, such as diverse forms of steatohepatitis, type 2 diabetes, diverse neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and multiple sclerosis.

  本发明涉及新型1,3-二苯丙烷衍生物、包含它们的制药组合物以及其治疗用途，特别是在人类和动物健康领域。根据本发明的化合物具有内在的PPAR激动剂特性。因此，在代谢和/或炎症性疾病，特别是与代谢综合征相关的外周和中枢疾病的治疗中，它们具有特别的重要性，如各种形式的脂肪肝炎、2型糖尿病、多种神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和多发性硬化症。
• [EN] 1,3-DIPHENYLPROPANE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIPHÉNYLPROPANE, PRÉPARATIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013098374A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to novel 1,3-diphenylpropane derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same and therapeutic uses thereof, in particular in the fields of human and animal health. The compounds according to the present invention have intrinsic PPAR agonist properties. They are therefore of particular interest in the treatment of metabolic and/or inflammatory diseases and particularly peripheral and central diseases associated with the metabolic syndrome, such as diverse forms of steatohepatitis, type 2 diabetes, diverse neurodegenerative disorders,such as Alzheimer'sdisease, Parkinson's disease and multiple sclerosis.

  本发明涉及新型的1,3-二苯基丙烷衍生物、包含它们的制药组合物以及它们的治疗用途，尤其是在人类和动物健康领域。根据本发明的化合物具有固有的PPAR激动剂性质。因此，它们在代谢和/或炎症性疾病的治疗中具有特别的兴趣，尤其是与代谢综合征相关的外周和中枢疾病，如不同形式的脂肪肝、2型糖尿病、不同的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和多发性硬化症。
• A photoinduced Wolff rearrangement/Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition sequence: an unexpected route to tetrahydrofurans
  作者：Jie Liu、Miao-Miao Li、Bao-Le Qu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc10157d

  日期：——

  A novel sequential reaction that combines a visible light-induced Wolff rearrangement of α-diazoketones and a Pd-catalyzed [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes with the resulting ketenes is described in this work. Selective O-allylic alkylation was observed over C-allylic alkylation, which unexpectedly led to a series of highly functionalized tetrahydrofurans with high efficiency (20 examples

  在这项工作中描述了一个新颖的顺序反应，该反应结合了可见光诱导的α-二氮酮的沃尔夫重排和乙烯基环丙烷的钯催化的[3 + 2]环加成反应以及所得的烯酮。观察到选择性的O-烯丙基烷基化超过C-烯丙基烷基化，这出乎意料地导致了一系列高效的高度官能化的四氢呋喃（20例，收率58-99％）。