(2S,6S)-1-(3'-phenylpropylideneamine)-2,6-diphenylpiperidine | 887648-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6S)-1-(3'-phenylpropylideneamine)-2,6-diphenylpiperidine
• 英文别名: (E)-N-[(2S,6S)-2,6-diphenylpiperidin-1-yl]-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 887648-56-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂
• 分子量: 368.522
• InChiKey: GOGTVQPNFZLBRN-XWQCONFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-1-(3'-phenylpropylideneamine)-2,6-diphenylpiperidine 、 (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 、 S-tert-butyl (3S)-3-[[(2S,6S)-2,6-diphenylpiperidin-1-yl]amino]-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mannich-Type Addition of Ketene Silyl Acetals and Thioacetals toN,N-Dialkylhydrazones

  摘要：

  在简单的脂肪族二烷基肼中选择 2,6-二苯基哌啶作为 N,N-二烷基氨基助剂，并在水介质中使用三酸钪作为催化剂，是实现烯酮硅基乙醛和硫代乙醛高非对映选择性亲核加成的关键策略。该反应以高产率（88-98%）和高达 99:1 的非对映比率生成预期的加合物。加合物的 N-N 键裂解产生对映体纯的δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926283
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (2S,6S)-1-amino-2,6-diphenylpiperidine 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,6S)-1-(3'-phenylpropylideneamine)-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mannich-Type Addition of Ketene Silyl Acetals and Thioacetals toN,N-Dialkylhydrazones

  摘要：

  在简单的脂肪族二烷基肼中选择 2,6-二苯基哌啶作为 N,N-二烷基氨基助剂，并在水介质中使用三酸钪作为催化剂，是实现烯酮硅基乙醛和硫代乙醛高非对映选择性亲核加成的关键策略。该反应以高产率（88-98%）和高达 99:1 的非对映比率生成预期的加合物。加合物的 N-N 键裂解产生对映体纯的δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926283

文献信息

• Experimental and theoretical studies on the asymmetric cyanosilylation of C2-symmetric hydrazones
  作者：Abel Ros、Elena Díez、Eugenia Marqués-López、Eloísa Martín-Zamora、Juan Vázquez、Javier Iglesias-Sigüenza、Rafael R. Pappalardo、Eleuterio Álvarez、José M. Lassaletta、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.020

  日期：2008.5

  The Et2AlCl-promoted asymmetric cyanosilylation of (2S,5S)-1-amino-2,5-diphenylpyrrolidine-derived aliphatic hydrazones affords the corresponding hydrazino nitriles with high diastereoselectivity (dr 91:9 to >99:1). The resolving properties of the auxiliary allowed the isolation of the adducts as single diastereoisomers (dr >99:1) in good yields (80-84%) after chromatography. Ab initio MO calculations indicated that the formation of the hydrazone-promoter complex inhibits n ->pi conjugation and increases the nucleophilicity of the dialkylamino nitrogen, enabling the basic activation of TMSCN. The calculated geometries for these complexes show the shielding of the Si face of the C=N bond by one of the phenyl groups in the auxiliary, providing an explanation for the observed absolute configuration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Mannich-Type Addition of Ketene Silyl Acetals and Thioacetals to<i>N,N</i>-Dialkylhydrazones
  作者：Rosario Fernández、José María Lassaletta、Elena Díez、Auxiliadora Prieto、Monika Simon、Juan Vázquez、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1055/s-2006-926283

  日期：——

  The choice of the 2,6-diphenylpiperidine moiety as the N,N-dialkylamino auxiliary in simple aliphatic dialkylhydrazones and the use of scandium triflate as the catalyst in aqueous media appear as the key strategies that enable the highly diastereoselective nucleophilic addition of ketene silyl acetals and thioacetals. The reaction proceeds to afford the expected adducts in high yields (88-98%) and diastereomeric ratios of up to 99:1. N-N bond cleavage of adducts affords enantiomerically pure β-amino esters.

  在简单的脂肪族二烷基肼中选择 2,6-二苯基哌啶作为 N,N-二烷基氨基助剂，并在水介质中使用三酸钪作为催化剂，是实现烯酮硅基乙醛和硫代乙醛高非对映选择性亲核加成的关键策略。该反应以高产率（88-98%）和高达 99:1 的非对映比率生成预期的加合物。加合物的 N-N 键裂解产生对映体纯的δ-氨基酯。